Question

【题目】那可丁是一种药物，为支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图：

已知：

a.；

b.RNH2RNHCH3。

（1）反应①的条件为__。

（2）反应②的反应类型为__。

（3）化合物G的结构简式为__。

（4）下列说法正确的是__。

a．物质D能与FeCl3发生显色反应

b．物质F具有碱性

c．物质G能和银氨溶液发生反应

d．物质H的分子式是C12H15NO4

（5）写出C→D的化学方程式：__。

（6）满足下列条件，化合物A所有同分异构体有__种（不包括A）。

①可以与活波金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应；

②分子中含有结构；

③含有苯环，且有两个取代基。

（7）已知CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl，请以、CH3CHClCH3为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任选）__。

Answer 1

【答案】H+或酸化 取代反应 bd +CH2Cl2+2NaOH+2NaCl+2H2O或+CH2Cl2+2HCl 12

【解析】

A到B为酚羟基的邻对位与溴发生取代，故B的结构为；B到C为卤素原子在碱性条件下水解成酚钠后酸化,故C的机构为；由已知条件b，结合H的结构可推知化合物G的结构简式为。

（1）反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H+或酸化，故答案为：H+或酸化；

（2）G中的H原子被甲基取代，所以反应②的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

（3）化合物G的结构简式为，故答案为：；

（4）a．物质D不含酚羟基，所以不能与FeCl3发生显色反应，故错误；

b．F含有氨基，所以物质F具有碱性，故正确；

c．G为，不含醛基，所以G不能和银氨溶液发生反应，故错误；

d．物质H的分子式是C12H15NO4，故正确；

故选bd；

（5）C发生信息a的反应生成D，C→D的化学方程式：

，

（6）化合物A的同分异构体符合下列条件：

①可以与活波金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应，说明含有酚羟基或羟基，不含羧基；

②分子中含有结构，说明具有酯基；

③含有苯环，且有两个取代基，

如果取代基为-OH、-COOCH3，有邻间对3种结构；

如果取代基为-OH、HCOOCH2-、有邻间对3种结构；

如果取代基为-OH、CH3COO-，有邻间对3种结构；

取代基为-CH2OH、HCOO-，有邻间对3种结构，

所以符合条件的有12种，

故答案为：12；

（7）以、CH3CHClCH3为原料合成化合物和ClCH2CHClCH2Cl发生信息a的反应得到，ClCH2CHClCH2Cl可由CH2=CHCH2Cl发生加成反应得到，CH2=CHCH2Cl可由CH2=CHCH3发生取代反应得到，CH2=CHCH3可由CH3CHClCH3发生消去反应得到，其合成路线为，

故答案为：。