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【题目】(化学—选修5:有机化学基础)

绿原酸是一种抗氧化药物,存在下图转化关系。

(1)绿原酸中的含氧官能团有:__________________________________

(2)B的分子式是_____________________

(3)C的氧化产物能发生银镜反应,则C的名称________________,写出C→D的化学方程式是______________________

(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是___________________________________

(5)F是A的同分异构体。F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2反应产生气体或红色沉淀;苯环上只有两个取代基,且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。

①符合上述条件的F有________种可能的结构。

②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1∶2完全反应,其化学方程式是______(任写1个)。

【答案】羟基、羧基、酯基 C7H12O6 苯乙醇 6

(或

【解析】

咖啡酸苯乙酯(C17H16O4)在稀硫酸条件下发生水解反应生成A(C9H8O4)与C,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D一定条件下生成聚苯乙烯,故D,C的氧化产物能发生银镜反应,C为醇,故C,A中含有-COOH,结合绿原酸的结构可知,A,故B据此答题。

(1)根据绿原酸的结构判断含氧官能团;

(2)根据B的结构简式书写其分子式;

(3)C是苯乙醇,C→D发生消去反应生成

(4))咖啡酸苯乙酯的结构简式是

(5)F的同分异构体,F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体,分子中含有-COOH,也可以与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀,含有-CHO,F的苯环上只有两个取代基,结合A的结构书写符合上述条件F的结构简式

(1)根据绿原酸的结构可知,绿原酸中含氧官能团有:酯基、羟基、羧基,
故答案为:羟基、羧基酯基

(2)由书写分析可知,B,其分子式为C7H12O6

故答案为:C7H12O6

(3)C→D发生消去反应生成,反应方程式为:

故答案为:

(4)由上述分析可以知道,咖啡酸苯乙酯的结构简式是,故答案为:

(5)F的同分异构体,F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体,分子中含有-COOH,也可以与新制Cu(OH)反应产生砖红色沉淀,含有-CHO,且F的苯环上只有两个取代基,符合上述条件F的结构简式有:(邻、间、对三种)(邻、间、对三种),共有6

故答案为:6。

②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1:2完全反应,则F为含有酚羟基、-COOH,则F,反应方程式为:

(或),

故答案为:

(或)。

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