题目内容
【题目】扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是________________。
(2)所需的试剂和条件分别为________________。
(3)、的反应类型依次为________、________。
(4)扎来普隆的分子式为________________。
(5)的化学方程式为________________________。
(6)属于芳香化合物,且含有硝基,并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
(7)已知:有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。________
【答案】羰基(或酮基) 浓,浓 还原反应 取代反应 17 、
【解析】
(7)因有碱性且易被氧化,则由和乙醇制备时,应先将-CH3氧化为-COOH,再与乙醇发生酯化反应,最后再将-NO2还原为-NH2,即可得到目标产物。
(1)A的结构简式为,含有的官能团名称是羰基;
(2)A的结构简式为,B的结构简式为,则发生取代反应,所需的试剂和条件分别为浓,浓;
(3)由B的结构简式为、C的结构简式为、E的结构简式为、F的结构简式为可知,是-NO2转化为-NH2,发生了还原反应,而的反应类型为取代反应;
(4)扎来普隆的结构简式为,其分子式为;
(5)C的结构简式为、D的结构简式为,则发生取代反应的化学方程式为;
(6)B的结构简式为,其属于芳香化合物,且含有硝基,并能发生银镜反应的同分异构体满足:①含有苯环和硝基;②含有-CH2CHO或一个甲基和一个-CHO;若为-NO2和-CH2CHO,则有4种结构,其中有一种为苯环上连接-CH(NO2)CHO;若为-NO2、-CH3和-CHO,则有4+4+2=10种,另外还有-CH2NO2和-CHO共有3种,共有4+10+3=17种,其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、;
(7)因有碱性且易被氧化,则由和乙醇制备时,应先将-CH3氧化为-COOH,再与乙醇发生酯化反应,最后再将-NO2还原为-NH2,具体合成路线为。