题目内容

【题目】13—环己二酮()常用作医药中间体,用于有机合成。13—环己二酮的一种合成路线如图所示。

回答下列问题:

1)甲的分子式为___

2)丙中含有官能团的名称是___

3)反应①所需的试剂和条件是___;②的反应类型是___

4)丁的结构简式为___

5)写出丙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___

6)符合下列条件的乙的同分异构体共有___种。

①能发生银镜反应

②能与NaHCO3溶液反应

其中核磁共振氢谱峰面积之比为1126的一种同分异构体的结构简式为___(任写一种)

【答案】C6H11Br 醛基、羰基 氢氧化钠醇溶液,加热 氧化反应 CHO+2Cu(OH)2+NaOHCOONa+Cu2O↓+3H2O 12

【解析】

甲的分子式为C6H11Br,经过过程①,变为C6H10,失去1HBrC6H10经过一定条件转化为乙,有甲的结构和乙的分子式可以推断中间体C6H10的结构为,乙在CH3SCH3的作用下,生成丙,丙经过②过程,在CrO3的作用下,醛基变为羧基,发生氧化反应生成经过③过程,发生酯化反应,生成丁为,丁经过④在一定条件下生成,据此分析。

(1)根据甲的结构简式,甲分子的分子式为C6H11Br

(2)根据丙分子的结构,丙分子中含有醛基、羰基;

(3)根据有机物甲的分子式和中间体的分子式可以分析,二者相差1HBr,故为卤代烃的消去反应,则反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热;反应②过程中有机物丙中的醛基变为羧基,故反应②的反应类型为氧化反应;

(4)丁为和乙醇发生酯化反应的产物,则丁的结构简式为

(5)丙中的醛基可以与新制氢氧化铜悬浊液反应,反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O

(6)由性质可以推断出该有机物分子含有1个醛基和1个羧基,然后固定羧基在碳链的一端,写出烃基-C4H9的可能结构,即为CH3CH2CH2CH2COOHCH3CH2CH(CH3)COOH(CH3)2CHCH2COOH(CH3)3CCOOH,然后再利用醛基取代其中的1H原子,异构体种类分别有4431种,共计12种;其中在核磁共振氢谱中峰面积比为1126的一种同分异构体,有H原子的种类和峰面积,可以确定结构简式为

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