题目内容
【题目】有机物 W 在医药和新材料等领域有广泛应用。W 的一种合成路线如图：
已知部分信息如下：
① | 1molY完全反应生成2molZ，且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜悬浊液反应 |
② |
|
③ | RCH2NH2+ |
请回答下列问题：
(1)Y 的化学名称是___；Z 中官能团的名称是___；
(2)
中_____________（填“有”或“无”）手性碳原子；图示中 X 转化为 Y 的反应类型是___。
(3)生成 W 的化学方程式为___。
(4)G 是对硝基乙苯的同分异构体，G 能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有—NH2（氨基），G的同分异构体有___种（不考虑立体结构），其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为 1∶2∶2∶2∶2 的结构简式为_________________。
(5)设计以苯乙烯和丙酮为原料制备药物中间体
的合成路线__________（无机试剂自选）。
【答案】2，3-二甲基-2-丁烯 羰基 无 消去反应 
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、
【解析】
由分子式可知，X为饱和一元醇(或醚)，X在浓硫酸、加热条件下转化为Y，Y发生信息②中氧化反应生成Z，故X为饱和一元醇，X发生消去反应生成烯烃Y，1molY完全反应生成2molZ，则Y为结构对称，且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜浊液反应，结合信息②可知Z为
，则Y为
、X为
，结合信息③可推知W为
。乙苯发生硝化反应生成
，然后发生还原反应生成
，据此分析解答。
(1)由分析可知，Y为，Y的化学名称是：2，3-二甲基-2-丁烯；Z为，Z中官能团的名称是：羰基；
(2)连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，故
中没有手性碳原子；图示中X转化为Y是分子内脱去1分子水形成碳碳双键，属于消去反应；
(3)生成W的化学方程式为：；
(4)G是对硝基乙苯(
)的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有-NH2(氨基)，G中还含有羧基，苯环可以含有1个侧链为-CH(NH2)COOH；可以有2个侧链为-CH2NH2、-COOH，或者为-NH2、-CH2COOH，均有邻、间、对三者位置结构；可以有3个侧链为：-CH3、-NH2、-COOH，氨基与羧基有邻、间、对3种位置结构，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有1+3×2+4+4+2=17种，其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为1：2：2：2：2的结构简式为：和；
(5)由
与
反应生成
；苯乙烯与氢气发生加成反应生成乙苯，乙苯发生硝化反应生成
，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成
，然后与Fe/HCl反应生成
，合成路线流程图为：。
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【题目】三氯乙醛(CCl3CHO)是生产农药、医药的重要中间体，实验室制备三氯乙醛的反应装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下：
①制备反应原理：C2H5OH＋4Cl2→CCl3CHO＋5HCl
②相关物质的相对分子质量及部分物理性质：
相对分子质量 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解性 | |
C2H5OH | 46 | －114.1 | 78.3 | 与水互溶 |
CCl3CHO | 147.5 | －57.5 | 97.8 | 可溶于水、乙醇 |
CCl3COOH | 163.5 | 58 | 198 | 可溶于水、乙醇、三氯乙醛 |
C2H5Cl | 64.5 | －138.7 | 12.3 | 微溶于水，可溶于乙醇 |
(1)恒压漏斗中盛放的试剂的名称是_____，盛放KMnO4仪器的名称是_____。
(2)反应过程中C2H5OH和HCl可能会生成副产物C2H5Cl，同时CCl3CHO(三氯乙醛)也能被次氯酸继续氧化生成CCl3COOH(三氯乙酸)，写出三氯乙醛被次氯酸氧化生成三氯乙酸的化学方程式：_____。
(3)该设计流程中存在一处缺陷是_____，导致引起的后果是_____，装置B的作用是______。
(4)反应结束后，有人提出先将C中的混合物冷却到室温，再用分液的方法分离出三氯乙酸。你认为此方案是否可行_____(填是或否)，原因是_____。
(5)测定产品纯度：称取产品0.36g配成待测溶液，加入0.1000molL1碘标准溶液20.00mL，再加入适量Na2CO3溶液，反应完全后，加盐酸调节溶液的pH，立即用0.02000molL1Na2S2O3溶液滴定至终点。进行三次平行实验，测得平均消耗Na2S2O3溶液20.00mL。则产品的纯度为_____(计算结果保留四位有效数字)。滴定原理：CCl3CHO+OH-=CHCl3+HCOO-、HCOO-+I2=H++2I-+CO2、I2+2S2O32-=2I-+S4O62-
