Question

【题目】盐酸吡酮洛芬（H）是一种消炎镇痛药，其合成路线如下：

已知R-CNR-COOH

回答下列问题：

（1）A的化学名称是____。

（2）由B生成C的化学方程式为________。

（3）D的结构简式为_______。

（4）F中官能团的名称为_____。

（5）G生成H（试剂X的分子式为C6H8N2）的反应类型是____。

（6）E的分子式为____。X与E互为同分异构体，X的分子中含两个苯环，X水解后产物之一既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显色反应，X的核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积之比为1：2：2：2：2：3。写出符合条件的X的结构简式：____。

Answer 1

【答案】3-甲基苯甲酸(或间甲基苯甲酸) 羰基(或酮基)、羧基 取代反应 C15H12O3

【解析】

分析（A）与（C）的结构可知：A与苯发生取代反应生成(B)，B与Br2发生取代反应生成（C）；分析（C）与（E）的结构可知：与（C）与NaCN反应得到（D），D水解生成（E），E取代反应生成F，F取代反应生成G。

(1)根据A的结构简式可以知道其名称是间甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸)；

答案：3-甲基苯甲酸(或间甲基苯甲酸)

(2)据A与C的结构简式分析，可以知道A与苯环发生取代反应生成B

故B为，B与Br2发生取代反应生成C反应的化学方程式为

；

答案：

(3)与NaCN反应得到；

答案：

(4)根据F的结构简式可以知道F含有的官能团为羰基(或酮基)、羧基；

答案：羰基(或酮基)、羧基

(5)据G与H的结构简式分析，G中的氯被X给取代了，故发生的是取代反应；

答案：取代反应

(6)根据E的结构简式可以知道分子式是C15H12O3；根据条件： ①水解后产物之一既能发生银镜反应，又能与溶液发生显色反应，说明既有醛基又有酚羟基②核磁共振氢谱有6组峰且峰的面积比为1：2：2：2：2：3，③结构中含有两个苯环，结合E的结构简式，符合条件的E的同分异构体的结构简式为

、

答案： 、