题目内容
【题目】芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92gmol﹣1 ， 某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．已知A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO． 
已知：
Ⅰ 
Ⅱ 
（苯胺，易被氧化）
回答下列问题：
（1）对于阿司匹林，下列说法正确的是 ．
A.是乙酸的同系物
B.能发生酯化反应
C.1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOH
D.不能发生加成反应
（2）H的结构简式是 ， F→G的反应类型是 ．
（3）写出C→D的化学方程式 ．
（4）写出符合下列条件的 
的同分异构体的结构简式 ． （写出2种） ①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：2：2：1
③分子中有2个羟基
（5）以A为原料可合成 
，请设计合成路线，要求不超过4步（无机试剂任选）．注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO 
CH3COOH 
CH3COOCH2CH3 ．
【答案】
（1）B
（2）
；氧化反应
（3）
（4）
（5）
【解析】解：相对分子质量为92的某芳香烃X，令分子组成为CxHy，则 
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8 ， 结构简式为 
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为 
，B为 
，C为 
，D酸化生成E，故D为 
，E为 
， 
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合G的产物可知F为 
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为 
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与 
的分子式相比减少1分子H2O，为 通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为 
．（1）A．阿司匹林含有苯环、酯基，与乙酸不是同系物，故A错误； B．阿司匹林含有羧基，能发生酯化反应，故B正确；
C．含有羧基与酯基，且酯基水解得到羧基、酚羟基，1mol阿司匹林最多能消耗3molNaOH，故C错误；
D．含有苯环，能与氢气发生加成反应，故D错误，
故选：B；（2）由上述分析可知，H的结构简式是 ，F→G是 
在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成 
，
所以答案是： 
；氧化反应；（3）C为 
与银氨溶液发生氧化反应生成 
，反应方程式为：
所以答案是： 
；（4） 
的同分异构体符合条件：①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，含有苯环与醛基；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：2：2：1，符合条件的同分异构体为： 
等，
所以答案是： 等；（5） 
在催化剂条件下发生加成反应生成 
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 
，与氯气发生加成反应生成 
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成 
，合成反应流程图为：
所以答案是： ．
