题目内容
【题目】芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其摩尔质量为92gmol﹣1 , 某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).已知A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO.
已知:
Ⅰ
Ⅱ (苯胺,易被氧化)
回答下列问题:
(1)对于阿司匹林,下列说法正确的是 .
A.是乙酸的同系物
B.能发生酯化反应
C.1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOH
D.不能发生加成反应
(2)H的结构简式是 , F→G的反应类型是 .
(3)写出C→D的化学方程式 .
(4)写出符合下列条件的 的同分异构体的结构简式 . (写出2种) ①属于芳香族化合物,且能发生银镜反应;②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1
③分子中有2个羟基
(5)以A为原料可合成 ,请设计合成路线,要求不超过4步(无机试剂任选).注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3 .
【答案】
(1)B
(2);氧化反应
(3)
(4)
(5)
【解析】解:相对分子质量为92的某芳香烃X,令分子组成为CxHy,则 =7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8 , 结构简式为
,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为
,B为
,C为
,D酸化生成E,故D为
,E为
,
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合G的产物可知F为
,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为
,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与
的分子式相比减少1分子H2O,为
通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物,H为
.(1)A.阿司匹林含有苯环、酯基,与乙酸不是同系物,故A错误; B.阿司匹林含有羧基,能发生酯化反应,故B正确;
C.含有羧基与酯基,且酯基水解得到羧基、酚羟基,1mol阿司匹林最多能消耗3molNaOH,故C错误;
D.含有苯环,能与氢气发生加成反应,故D错误,
故选:B;(2)由上述分析可知,H的结构简式是 ,F→G是
在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成
,
所以答案是: ;氧化反应;(3)C为
与银氨溶液发生氧化反应生成
,反应方程式为:
所以答案是: ;(4)
的同分异构体符合条件:①属于芳香族化合物,且能发生银镜反应,含有苯环与醛基;②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1,符合条件的同分异构体为:
等,
所以答案是: 等;(5)
在催化剂条件下发生加成反应生成
,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
,与氯气发生加成反应生成
,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
,合成反应流程图为:
所以答案是: .
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