Question

【题目】工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL{HO(CH2)5COOH}及阻燃剂四溴双酚A。合成线路如下图所示：

已知：①X的蒸气密度是相同条件下H2的47倍，遇FeCl3溶液显紫色；C为O。

②ROHRBrOHBr。

③RCOCH2R′RCOOCH2R′。

（1）X的分子式为____________；B的名称是__________。

（2）B→C还需要的反应试剂及条件是________________________。C→D的反应类型是______________。

（3）写出X→Y的化学方程式： _______________________________________。

（4）0.5 mol四溴双酚A在常温下与足量的Na2CO3溶液反应，最多消耗________mol Na2CO3。

（5）符合以下条件的C的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。

①含有两个甲基　②含有一个碳碳双键　③能发生银镜反应

(6)已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：2CH3CHCH2＋2ROH＋2CO＋O22CH3CHCHCOOR＋2H2O，利用乙烯为有机原料(无机物和反应条件自选)合成聚合物涂料CHCH2COOCH2CH3，写出合成该涂料的反应流程图。_________________

Answer 1

【答案】 C6H6O 环己醇 O2、Cu/Ag、加热 氧化反应 2OH＋CH3CCH3OHOCCH3CH3OH＋H2O 1 1 CH2===CH2CH3CH2OHCH2===CHCOOCH2CH3CH2CHCOOCH2CH3

【解析】X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，其相对分子质量为47×2=94，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，则X为，X和氢气发生加成反应生成B为，C为，则B发生催化氧化反应，PCL为E发生缩聚反应产物，则E结构简式为HO（CH2）5COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，结合信息可知D的结构简式为。根据题给信息②知，Y结构简式为，四溴双酚A结构简式为。（1）X为苯酚，其分子数为C6H6O，B为环己醇；（2）B→C还需要的反应试剂及条件是O2、Cu、加热，C生成D的反应是氧化反应；（3）X→Y的化学方程式：；（4）四溴双酚A能和NaOH溶液发生取代反应后生成的酚羟基、HBr能和NaOH发生中和反应，0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH；（5）D结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：①含有两个甲基和两种官能团，为醛基和羟基或碳碳双键和羟基；②能使溴的CCl4溶液褪色，说明含碳碳双键； ③能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：HCOOCH2CH=C（CH3）2、HCOOC（CH3）CH=CH2、HCOOCH（CH3）CH=CHCH3、HCOOCH（CH3）C（CH3）=CH2、HCOOCH2C（CH3）=CH2CH3、HCOOC（CH2CH3）=CHCH3、HCOOC（CH3）=C（CH3）CH3、HCOOC（CH3）=CHCH2CH3、HCOOCH=C（CH3）CH3、HCOOCH=CHCH（CH3）2，共10种；（6）一定条件下乙烯和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH2=CH2、CO、O2反应生成CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3发生加聚反应生成高分子化合物，其流程图为。