Question

2．某酯（H）是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）A→B的反应类型是加成反应，B→C为加成反应，则化合物M的结构简式是CH₃OH；
（2）H中除了羰基（）外，含有的官能团名称是碳碳双键、酯基；
（3）实验室制A的化学方程式为CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
（4）E→F的化学方程式是CH₃C≡CCOOH+HOCH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（5）下列说法正确的是bd
a．D和F中均属于炔烃类物质           
b．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
c.1mol G完全燃烧生成7mol H₂O　　    
d．H能发生加成、取代反应
（6）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱表明，分子中除苯环外，其它氢原子化学环境相同；②存在甲氧基（CH₃O-）．TMOB的结构简式是．

Answer 1

分析 A→B是两分子乙炔发生加成反应，对比B、C的结构可知，B与甲醇发生加成反应生成C，则M为CH₃OH；由F的结构，逆推可知E为CH₃C≡CCOOH，则D与二氧化碳发生加成反应生成E，C由F发生加成反应生成G．
（2）根据H的结构判断含有的官能团；
（3）实验室用碳化钙与水反应制备乙炔；
（4）CH₃C≡CCOOH与乙醇发生酯化反应生成F；
（5）a．F含有酯基，不属于烃类物质；
b．聚乙烯的单体是氯乙烯；
c．根据H原子守恒计算水的物质的量；
d．H中含有羰基、碳碳双键和酯基，具有酮、烯烃和酯的性质；
（6）TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基（CH₃O-），又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基（CH₃O-），且三个甲氧基等价．

解答 解：A→B是两分子乙炔发生加成反应，对比B、C的结构可知，B与甲醇发生加成反应生成C，则M为CH₃OH；由F的结构，逆推可知E为CH₃C≡CCOOH，则D与二氧化碳发生加成反应生成E，C由F发生加成反应生成G．
（1）对比A与B结构可知，A→B是两分子乙炔发生加成反应，对比B、C的结构可知，B与甲醇发生加成反应生成C，则M为CH₃OH，
故答案为：加成反应；CH₃OH；
（2）根据H的结构可知，H中除了羰基外，含有的官能团名称是：碳碳双键、酯基，
故答案为：碳碳双键、酯基；
（3）实验室用碳化钙与水反应制备乙炔，反应方程式为：CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+C₂H₂↑，
故答案为：CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
（4）CH₃C≡CCOOH与乙醇发生酯化反应生成F，反应方程式为：CH₃C≡CCOOH+HOCH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃C≡CCOOH+HOCH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（5）a．F中含有酯基，不属于烃类物质，故a错误；
b．聚乙烯的单体是氯乙烯，A能和HCl发生加成反应生成氯乙烯，所以A和HCl能得到聚氯乙烯的单体，故b正确；
c．G的分子式为C₁₁H₁₆O₃，根据H原子守恒知，1mol G完全燃烧生成8molH₂O，故c错误；
d．H中含有羰基、碳碳双键和酯基，具有酮、烯烃和酯的性质，所以能发生加成、取代反应，故d正确；
故选：bd；
（6）TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基（CH₃O-），又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基（CH₃O-），且三个甲氧基等价，则TMOB的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断、有机物结构与性质等，根据已知物质结构、反应条件进行推断，注意根据结构简式理解化学键的断裂与形成，侧重考查分析推断能力，难度中等．