题目内容

14.手性化合物一般是指含手性碳原子的化合物,手性碳原子是指连接有四个不同的原子或原子团的碳原子.化合物CH2(OH)-CH2-CH(OH)-CH2-CHO中含有一个手性碳原子,则下列变化中不能使该手性化合物的手性消失的是(  )
A.氧化反应B.取代反应C.加成反应D.消去反应

分析 该有机物含有羟基,可发生氧化反应、取代反应、消去反应,含有醛基,可发生加成和氧化反应,结合手性碳原子的定义解答该题;

解答 解:A.化合物CH2(OH)-CH2-CH(OH)-CH2-CHO中羟基和醛基全部氧化,得到化合物HOOC-CH2-CO-CH2-COOH,不含手性碳原子,故A不选;
B.化合物CH2(OH)-CH2-CH(OH)-CH2-CHO中羟基和钠发生取代反应,得到化合物CH2(ONa)-CH2-CH(ONa)-CH2-CHO,含手性碳原子,故B选;
C.化合物CH2(OH)-CH2-CH(OH)-CH2-CHO中醛基与氢气发生加成反应,得到化合物CH2(OH)-CH2-CH(OH)-CH2-CH2OH,不含手性碳原子,故C不选;
D.化合物CH2(OH)-CH2-CH(OH)-CH2-CHO中羟基发生消去反应,得到化合物CH2=CH-CH=CH-CHO,不含手性碳原子,故D不选;
故选B

点评 本题考查有机物的结构和性质,题目难度不大,注意把握手性碳原子的定义和官能团的性质为解答该题的关键.

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