Question

【题目】普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线

合成：

请回答下列问题：

（1）写出下列反应类型，反应①属于_________反应，反应②属于__________反应。反应②中混酸的配制方法为________________________________________。化合物B的结构简式___________________。

（2）写出C中所含的1个官能团的名称是：__________________________。已知：(NH3分子去掉一个H原子叫氨基-NH2)。并写出C+D-→E 反应的化学方程式：_______________________________。

（3）已知与化合物B 是同分异构体，且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条件的B的2个同分异构体的结构简式_________________、_____________________。

①分子中含有羧基 ②分子中含有苯环，且含有两个处于对位的取代基

（4）a-甲基苯乙烯(AMS) 与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是________。

a.芳香烃 b.烯烃 c.苯的同系物

（5）设计一条由AMS合成的合成路线：___________________________________。

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer 1

【答案】加成 取代 把浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，边加边搅拌(振荡) 苯环、羧基、硝基任选一 、任写两种皆可 a

【解析】

试题由流程可知，苯和乙烯发生加成反应生成乙苯，乙苯与混酸发生硝化反应生成B，B经氧化生成C，由C的结构可知B为对硝基苯乙苯， C与D发生酯化反应生成E，E发生还原反应生成普鲁卡因，由普鲁卡因的结构可推断D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2。

（1）反应①属于加成反应，反应②属于取代反应。反应②中混酸的配制方法可以类比浓硫酸的稀释，个体操作是：把浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，边加边搅拌(或振荡)。化合物B的结构简式为。

（2）C为对硝基苯甲酸，其中所含的官能团有羧基、硝基等。由题中信息可知，C+D-→E 反应为酯化反应，该反应的化学方程式为。

（3）已知与化合物B 是同分异构体，且同时符合下列条件：①分子中含有羧基；②分子中含有苯环，且含有两个处于对位的取代基。同时符合这两个条件的B可能是、或。

（4）a-甲基苯乙烯(AMS) 与乙苯分子中都含有苯环，所以它们都属于芳香烃，选a。

（5）由AMS（）合成，可以先由AMS与溴发生加成反应生成1,2-二溴-2-苯基丙烷，然后1,2-二溴-2-苯基丙烷发生水解反应生成2-苯基-1，2-丙二醇，最后2-苯基-1，2-丙二醇经催化氧化得到产品。具体合成路线如下：。