Question

【题目】（题文）(2018·山东省青岛市5月第二次模拟检测)有机物I(分子式为C19H20O4)属于芳香酯类物质，是一种调香剂，其合成路线如下：

已知：①A属于脂肪烃，核磁共振氢谱显示有2组峰，面积比为3：1，其蒸汽在标准状况下密度为2.5g·L-1；D分子式为C4H8O3；E分子式为C4H6O2，能使溴水褪色。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为___________________；分子中共面的原子至少有__________个。

（2）D中官能团的名称是______________________。

（3）反应④的化学方程式为____________________________________。

（4）E的同系物K比E多一个碳原子，K有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解的有____________种。

（5）反应①~⑦属于取代反应的是__________________________________(填序号)。

（6）反应⑦的化学方程式为_______________________________________。

（7）参照上述合成路线，以 为原料(无机试剂任选)，经4步反应制备可降解塑料_____________________。

Answer 1

【答案】 6 羟基、羧基 +H2O 8 ②⑤⑥⑦ 2++2H2O

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，考查有机物分子式和结构简式的确定、官能团的识别、有机物结构简式和有机方程式的书写、共面原子个数的确定、限定条件同分异构体数目的确定和有机合成路线的设计。根据已知①，M（A）=2.5g/L22.4L/mol=56g/mol，A属于脂肪烃，用“商余法”，5614=4，A的分子式为C4H8，A的核磁共振氢谱显示有2组峰且面积比为3:1，A的结构简式为；A与Br2/CCl4发生加成反应生成B，B的结构简式为；B与NaOH/H2O发生取代反应生成C，C的结构简式为；D的分子式为C4H8O3，根据已知②，由C与KMnO4发生氧化反应生成的D的结构简式为；E的分子式为C4H6O2，E能使溴水褪色，D→E为消去反应，E的结构简式为；根据E→F的反应条件，结合已知③，F的结构简式为；与Cl2光照下发生-CH3上的取代反应生成G，G→H为氯代烃的取代反应，I属于芳香酯类物质，F+H→I为酯化反应，I的分子式为C19H20O4，则G的结构简式为，H的结构简式为，I的结构简式为。

（1）A的结构简式为。与碳碳双键直接相连的2个H原子和2个碳原子、以及2个双键碳原子一定共平面，分子中共面的原子至少有6个。

（2）D的结构简式为，D中官能团的名称是羟基、羧基。

（3）反应④是醇的消去反应，反应的化学方程式为+H2O。

（4）E的分子式为C4H6O2，E的同系物K比E多一个碳原子，K的分子式为C5H8O2；K的不饱和度为2，K的同分异构体能发生银镜反应且能水解，结合所含O原子个数，K的同分异构体为甲酸某酯；符合条件的链状同分异构体有：HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、、、、、，共8种。

（5）反应①~⑦的反应类型依次为：加成反应、取代反应（或水解反应）、氧化反应、消去反应、取代反应、取代反应（或水解反应）、取代反应（或酯化反应），属于取代反应的是②⑤⑥⑦。

（6）反应⑦为F与H的酯化反应，反应的化学方程式为：2++2H2O。

（7）用切割法，高分子化合物的单体是；对比和原料的结构简式，碳干骨架不变，官能团发生变化；含羟基和羧基，含碳碳双键，模仿流程中A→B→C→D，即由与Br2/CCl4发生加成反应生成，发生水解反应生成，与KMnO4发生氧化反应生成，发生缩聚反应生成，合成路线流程图为： 。