题目内容
【题目】2015年10月5日,从瑞典斯德哥尔摩传来令人振奋的消息:中国女科学家屠呦呦获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。理由是她发现了青蒿素,这种药品可以有效降低疟疾患者的死亡率。青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下:
已知:羰基H可发生反应应
回答下列问题:
(1)青蒿素的含氧官能团名称: 和过氧基;
(2)写出A发生加聚反应的化学方程式 ;
(3)反应B→C,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是 ;
(4)写出由苯甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛(CH2CH2CHO)的合成路线流程图;无机试剂任用,合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
H2C=CH2
H2C Br-CH2 Br
。
(5)写出E发生水解反应的化学方程式 。
(6)写出HC(OCH3)3只属于醇的同分异构体的结构简式(同一个碳原子上不能同时连接两个羟基) 。
【答案】(1)酯基、醚键
(2) n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→(3)加成反应、消去反应
(4)
(5)+H2O→
+CH3OH
(6)CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2
【解析】
试题分析:A发生一系列反应生成B,B发生消去反应生成C,C发生加成反应生成D,D发生一系列反应生成E,E发生取代反应生成F,F发生反应生成G,G发生取代反应生成H,H反应一系列反应生成青蒿素。
(1)根据青蒿素的结构可知,其中含氧官能团有酯基、醚键和过氧基,故答案为:酯基、醚键;
(2)A发生加聚反应的化学方程式为n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→,故答案为:n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→
;
(3)由题目信息可知,结合B、C的结构可知,C=O双键变成C=C双键,应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH,再发生消去反应生成产生C=C双键生成C,故答案为:加成反应;消去反应;
(4)结合流程中B→C→D的变化分析设计,氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成,在氢气/Rh条件下发生加成反应生成
,工艺流程图为:
,故答案为:
.
(5)E发生水解反应的化学方程式为+H2O→
+CH3OH,故答案为:
+H2O→
+CH3OH;
(6)HC(OCH3)3只属于醇的同分异构体的结构简式(同一个碳原子上不能同时连接两个羟基)有CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2,故答案为:CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2。
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