Question

【题目】芳香族化合物A（C9H11Br)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系（部分反应条件略去）：

已知：①A是芳香族化合物且分子侧链上的氢原子只有1种化学环境；

②+CO2

(1)I中含氧官能团的名称为___和___。

(2)由A生成B的化学方程式为___。

(3)C→I的反应类型为___。

(4)根据已知信息分析，在酸性KMnO4溶液作用下所得有机产物的结构简式是___。

(5)写出符合下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：___。

①属于芳香族化合物，且核磁共振氢谱有4个峰；

②能发生水解反应和银镜反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应

(6)康叉丙酮()是一种重要的医药中间体，写出以和为原料制备康叉丙酮的合成路线图___（无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干）。

Answer 1

【答案】羟基 羰基 +NaOH+NaBr+H2O 加成反应 CH3COCH3 或

【解析】

由B的结构简式结合A的分子式及信息(A是芳香族化合物且分子侧链上的氢原子只有1种化学环境)，可逆推出A的结构简式为；B 与Br2发生加成反应生成D的结构简式为，水解生成E的结构简式为，氧化生成F的结构简式为，再氧化生成G的结构简式为，发生缩聚反应生成H的结构简式为。依此分析进行解题。

(1)I的结构简式为，分子中含氧官能团的名称为羟基和羰基。答案为：羟基；羰基；

(2)由生成，则在NaOH的醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应，化学方程式为+NaOH+NaBr+H2O。答案为：+NaOH+NaBr+H2O；

(3)+ →，反应类型为加成反应。答案为：加成反应；

(4)根据已知信息分析，在酸性KMnO4溶液作用下，将碳碳双键断开，双键碳原子被氧化为羰基和H2CO3，H2CO3为无机物，所得有机产物的结构简式是。答案为：；

(5)符合下列条件：“①属于芳香族化合物，且核磁共振氢谱有4个峰；②能发生水解反应和银镜反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应”的有机物，分子内应含有酚羟基、-OOCH、2个连在苯环上且位置对称的-CH3，结构简式为或。答案为：或；

(6)由流程图中C→I→J可得出，要合成，需将转化为，再与发生加成反应，产物再发生消去反应。从而得出制备康叉丙酮的合成路线图为。答案为：。