Question

【题目】芳香化合物A（ ）在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）．

请回答下列问题：
（1）请写出A的分子式 ．
（2）1molA在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠mol．
（3）有机物C可以由乳酸（ ）经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是： ．
a．消去、加成、水解、酸化 b．氧化、加成、水解、酸化
c．取代、水解、氧化、酸化 d．消去、加成、水解、氧化
（4）写出由E制得F的化学方程式： ， 反应类型是 ．
（5）有机物B与乙酸酐（CH3COOCOCH3）直接反应制得阿司匹林（即乙酰水杨酸，分子式C9H8O4），满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有 种，写出其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式： 、 ．
①苯环上只含有两个侧链 ②有两个酯基 ③能发生银镜反应．

Answer 1

【答案】
（1）C10H7O4Cl
（2）4
（3）a
（4）；酯化反应（或取代反应）
（5）9； ；
【解析】解：A为 ，分子式为C10H7O4Cl，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为 ，C为HOCH2CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为 ，E为 ，E与乙醇发生转化反应得到F为 ，（1）A为 ，分子式为C10H7O4Cl，所以答案是：C10H7O4Cl；（2）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生为： ，1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠4mol，所以答案是：4；（3）有机物C为HOCH2CH（OH）COOH，可以由乳酸先发生消去反应，再与溴发生加成反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，最后酸化得到，所以答案是：a；（4）由E制得F的化学方程式为： ，属于酯化反应（或取代反应），所以答案是： ，酯化反应（或取代反应）；（5）有机物B与乙酸酐（CH3COOCOCH3）直接反应制得阿司匹林（即乙酰水杨酸，分子式C9H8O4），结构简式为 ，满足以下条件的阿司匹林的同分异构体：①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，至少有一个甲酸形成的酯基，侧链为﹣OOCH、﹣OOCCH3 ， 或﹣OOCH、﹣COOCH3 ， 或﹣OOCH、﹣CH2OOCH，各有邻、间、对三种，故共有9种，其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式： 、 ，所以答案是： 、 ．