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【题目】异戊酸薄荷酯P()是一种治疗心脏病的药物。一种制备异戊酸薄荷酯P的流程如下:

已知:

RCH=CH2 RCH2CHBr(R表示烃基)

完成下列问题:

(1)A的化学名称为__________

(2)试剂l的结构简式为__________

(3)由E生成F的化学方程式为__________;该反应类型是__________

(4)试剂2可以是__________试剂(填名称或化学式)

(5)由C和H生成P的化学方程式为__________

(6)H的同分异构体中,能发生水解反应的链状化合物共有_________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有两种峰、且峰值比为9:1的同分异构体的结构简式为__________

(7)苯乙烯是一种重要的化工原料,参考制备异戊酸薄荷酯中的方法,设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂自选),制备苯乙烯的合成线路:

合成路线常用的表示方法为:

________________________

【答案】 3-甲基苯酚(间-甲基苯酚) CH3CH=CH2 水解反应或取代反应 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜 9

【解析】根据P的结构简式可知C与H发生酯化反应生成P,因此H的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH,C的结构简式为;D与溴化氢发生加成反应生成E,E发生水解反应生成F,F是醇,F发生催化氧化生成G,G发生反应生成H,则G的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO,F的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH,E的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2Br,D的结构简式为(CH3)2CHCH=CH2。根据C的结构简式可知A是间-甲基苯酚,依据A和B的分子式结合已知信息可知试剂1是丙烯,与A发生加成反应生成B,B中的苯环与氢气发生加成反应生成C,B的结构简式为

(1)A的结构简式为,化学名称为 3-甲基苯酚。(2)试剂l是丙烯,结构简式为CH3CH=CH2。(3)由E生成F是卤代烃的水解反应,反应的化学方程式为(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr。(4)试剂2把醛基氧化为羧基,可以是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜;(5)由C和H生成P的化学方程式为+(CH3)2CHCH2COOH+H2O;(6)H的同分异构体中,能发生水解反应的链状化合物属于酯类,可以是甲酸和丁醇形成的酯类(4种),乙酸和丙醇形成的酯类(2种),丙酸和乙醇形成的酯类(1种),丁酸和甲醇形成的酯类(2种),共有9种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有两种峰、且峰值比为9:1的同分异构体的结构简式为HCOOC(CH3)3。(7)根据已知信息结合逆推法可知以苯、乙烯为有机原料(无机试剂自选)制备苯乙烯的合成线路图为

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