Question

3．Ⅰ在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如：CH≡→CH≡C-CH═CH₂
的结构简式为，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的．在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长的碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体．则乙的结构简式是，丙的结构简式是．
Ⅱ以下是某名贵香料E的工业合成路线图：

（1）图中A的名称是2-甲基-1，3-丁二烯（用系统命名法命名）．
（2）反应②的反应类型为：取代反应．
（3）已知反应③是加成反应，反应③中另一反应物X的结构简式为CH≡CH．
（4）B的同分异构体很多，请写出不含甲基的链状同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 Ⅰ根据有机物甲的结构简式为及反应原理可以推断出有机物乙的结构简式；然后根据同分异构体的特点、反应原理及题干要求写出丙的结构简式；
Ⅱ（1）选择含有碳碳双键最长的链为主链，从距离甲基近的一端编碳号，指明甲基、双键位置，据此进行命名；
（2）由B与C的结构简式可知，B分子中Cl原子被-COCH₃取代；
（3）反应③是加成反应，由C、D的结构可知X的结构简式为CH≡CH；
（4）B的同分异构体很多，其不含甲基的链状同分异构体，应使碳碳双键、氯原子处于碳链的两端位置；
（5）E分子中含有醇羟基，具有醇的性质，含有碳碳双键，具有烯烃的性质，含有存在多个甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能处于同一平面．

解答 解：Ⅰ由题目提供的信息及甲的结构简式可知，有机物甲是由2分子不饱和烃乙发生信息中的加成反应得到的，故乙的结构简式为：；
分子按如下方式：发生自身加成得到另一种产量更高的、最长碳链仍为5个碳原子的有机物丙：，
故答案为：；；
Ⅱ（1）有机物A的名称为：2-甲基-1，3-丁二烯，故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）由B与C的结构简式可知，B分子中Cl原子被-COCH₃取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）反应③是加成反应，由C、D的结构可知X的结构简式为CH≡CH，故答案为：CH≡CH；
（4）B的同分异构体很多，其不含甲基的链状同分异构体，应使碳碳双键、氯原子处于碳链的两端位置，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物结构简式的判断、有机物命名、有机反应类型、有机物的结构与性质、同分异构体书写等，该题为中等难度的试题，试题综合性强，侧重对学生解题能力的培养和解题方法的指导与训练；该题的关键是根据已知的信息得出反应的原理，然后结合题意，灵活运用即可，试题有助于培养学生的创新思维能力和逆向思维能力．