Question

【题目】有机合成是制药工业中的重要手段。G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：

已知： ；

（1）B的结构简式为____________________。

（2）反应④的条件为____________________；①的反应类型为_______________；反应②的作用是____________________。

（3）下列对有机物G的性质推测正确的是____________(填选项字母)。

A．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应

B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应

C．能聚合成高分子化合物

D．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2

（4）D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________________________________。

（5）符合下列条件的C的同分异构体有______________种；

A．属于芳香族化合物，且含有两个甲基

B．能发生银镜反应

C．与FeCl3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:2:1的是_____________________(写出其中一种结构简式)

（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据体重的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)______。合成路线流程图示例如下：XYZ……目标产物

Answer 1

【答案】 浓硫酸、浓硝酸、加热 取代反应 保护酚羟基，以防被氧化 AC 16

【解析】乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，B为，C为，A为乙酸酐(CH3COOCOCH3)，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为。

(1)B的结构简式为，故答案为：；

(2)反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸和加热；①的反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化，故答案为：浓硫酸、浓硝酸和加热；取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；

(3)A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故正确；B．含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故错误；C．含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故正确；D．只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故错误；故选AC；

(4)D与足量的NaOH反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)C为，C的同分异构体符合下列条件：a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，且含有两个甲基；b．能发生银镜反应，说明含有醛基；c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；如果两个-CH3位于邻位、-OH位于-CH3邻位，有3种；如果两个-CH3位于邻位、-OH与一个-CH3间位，有3种；如果两个-CH3位于间位，-OH位于两个-CH3中间，有2种；如果两个-CH3位于间位，-OH与其中一个-CH3邻位，有3种；如果两个-CH3位于间位，-OH与其中两个-CH3间位，有3种；如果两个-CH3位于对位，-OH与其中一个-CH3邻位，有2种；所以符合条件的同分异构体有16种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是，故答案为：16；；

(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为，故答案为：。