Question

13．以化合物A为原料合成化合物M的线路如图所示．

已知：
（1）①的反应类型为取代反应；④的反应类型为还原反应．
（2）化合物A不可能具有的化学性质是c．
a．氧化反应  b．还原反应  c．消去反应    d．取代反应   e．加成反应
（3）⑤为取代反应，除生成M外，还有CH₃OH生成，则物质Y的结构简式为CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构的结构简式：和、（其中两种）
a．含有醛基，且能与FeCl₃溶液发生显色反应  b．分子中有4种不同化学环境的氢
（5）反应②和③的顺序不能（填“能”或“不能”）交换，理由是第③步中用到的HNO₃（浓）、H₂SO₄（浓）具有强氧化性，会将B氧化，会被硝酸氧化而降低M的产率．

Answer 1

分析 A在碱性条件下与CH₂Cl₂生成B，结合信息（Ⅰ）可知A为，由E的结构简式结合信息（Ⅱ）可知D为，则C为，对比E和M的官能团的变化，结合（3）中信息可知E和Y发生取代反应生成M，则Y为CH₃OOCCH₂COOCH₃，结合有机物的官能团的性质以及题目要求可解答该题．

解答 解：A在碱性条件下与CH₂Cl₂生成B，结合信息（Ⅰ）可知A为，由E的结构简式结合信息（Ⅱ）可知D为，则C为，对比E和M的官能团的变化，结合（3）中信息可知E和Y发生取代反应生成M，则Y为CH₃OOCCH₂COOCH₃，
（1）反应①为-OH→OR，为取代反应，反应④为-NO₂→NH₂，为还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（2）由以上分析可知A为，分子中含有酚羟基和苯环，酚羟基可以发生氧化反应，苯环可与氢气加成也是还原反应，苯环上的氢可发生取代反应，不能发生消去反应，
故选c；
（3）由以上分析可知Y为CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案为：CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（4）B的同分异构体中，分子中有4种不同化学环境的氢，即有四种性质不同的H，含有醛基，且能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，则满足条件的B的同分异构有，
故答案为：、、（其中两种）；

（5）第③步中用到的HNO₃（浓）、H₂SO₄（浓）具有强氧化性，会将B氧化，会被硝酸氧化而降低M的产率，所以反应②和③的顺序不能交换，
故答案为：不能；第③步中用到的HNO₃（浓）、H₂SO₄（浓）具有强氧化性，会将B氧化，会被硝酸氧化而降低M的产率；

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意根据官能团的变化进行判断，答题时要特别注意题给信息，为解答该类题目的关键，易错点为同分异构体的判断，注意把握题目要求，首先判断出官能团，根据H原子种类可书写结构简式．