题目内容

8.有机分子中,当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,这种碳原子称为“手性碳原子”.例如是某有机物分子的结构简式,其中带“*”的碳原子就是手性碳原子.当此有机物分别发生下列反应后,生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是(  )
A.与乙酸发生酯化反应B.与NaOH水溶液反应
C.催化剂作用下与H2反应D.与银氨溶液作用发生银镜反应

分析 根据题意知,手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,如果反应后的生成物的碳原子上连接4个不同的原子或原子团,则其生成物就含有手性碳原子,以此解答该题.

解答 解:A.该有机物与乙酸反应生成的酯中,原来的手性碳原子现在连接两个CH3COOCH2-,所以没有手性碳原子,故A不选;
B.该有机物与氢氧化钠溶液反应后生成的醇中,原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH,所以没有手性碳原子,故B不选;
C.该有机物在催化剂作用下与氢气反应,原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH,所以没有手性碳原子,故C不选;
D.该有机物与银氨溶液反应后的生成的有机物中,原来的手性碳原子现在连接的原子或原子团是:一个溴原子、一个-CH2OH、一个CH3COOCH2-、一个-COOH,所以该原子仍然是手性碳原子,故D选.
故选D.

点评 本题考查了手性碳原子的判断,为高频考点,明确“手性碳原子连接4个不同的原子或原子团”是解本题的关键,根据有机物的结构来分析解答即可,难度不大.

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