题目内容

【题目】有机金属化合物的应用研究是目前科学研究的前沿之一。二茂铁[(C5H5)2Fe]的发现是有机金属化合物研究中具有里程碑意义的事件,它开辟了有机金属化合物研究的新领域。二茂铁分子是一种金属有机配合物,熔点173℃,沸点249℃,100℃以上能升华;不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油等有机溶剂。环戊二烯和二茂铁的结构如图所示。回答下列问题。

环戊二烯二茂铁

1)环戊二烯分子中σ键和π键的个数比为___

2)下列关于环戊二烯和二茂铁的说法不正确的是__(填字母序号)。

A.环戊二烯分子中五个碳原子均发生sp2杂化

B.在一定的条件下,环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环戊烷

C.二茂铁晶体是分子晶体

D.环戊二烯的同分异构体可能是含两个碳碳三键的炔烃

3)环戊二烯能使溴的四氯化碳溶液褪色。写出环戊二烯与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式___

4)已知环戊二烯阴离子(C5H5-)的结构与苯分子相似,具有芳香性。二茂铁[(C5H5)2Fe]晶体中存在的微粒间的作用力有___(填字母序号)。

a.离子键 b.σ c.π d.氢键 e.配位键

5)金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示:

①金刚烷的分子式为____,反应①的反应类型是___

②金刚烷的二氯代物有__种(不考虑立体异构)。

③二聚环戊二烯有多种同分异构体。写出符合下列条件的二聚环戊二烯的同分异构体的结构简式___

(a)属于芳香烃且能使溴的四氯化碳溶液褪色;

(b)苯环上有三个取代基;

(c)苯环上的一氯代物有2种。

【答案】112 AD +2Br2 bce C10H16 加成反应 6

【解析】

(1)环戊二烯分子中含有6个碳氢单键、3个碳碳单键,2个碳碳双键,单键全为σ键,一个碳碳双键含有1σ键和1π键,因此环戊二烯分子中σ键和π键的个数比为112,故答案为:112

(2)A.环戊二烯中有4个碳原子形成碳碳双键,这4个碳原子的杂化方式为sp2,有1个碳原子为饱和碳原子,该碳原子的杂化方式为sp3A选项错误;

B.环戊二烯中含有碳碳双键,在一定的条件下,环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环戊烷,B选项正确;

C.二茂铁的熔沸点比较低,易升华,不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油等有机溶剂,属于分子晶体,C选项正确;

D.环戊二烯共有3个不饱和度,而1个碳碳三键就有2个不饱和度,因此环戊二烯的同分异构体不可能是含两个碳碳三键的炔烃,D选项错误;

故答案为:AD

(3)环戊二烯中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,环戊二烯与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学反应方程式为+2Br2,故答案为:+2Br2

(4)由题干信息,二茂铁分子中含有两个环戊二烯阴离子,环戊二烯阴离子的结构与苯分子相似,所以含有σ键和π键,环戊二烯阴离子和Fe2+形成配位键,故答案为:bce

(5)①由题干信息可知,金刚烷的结构式为,其分子式为C10H16,反应①环戊二烯中的一个碳碳双键的加成反应,故答案为:C10H16;加成反应;

②金刚烷结构中共有二种等效氢如图,一氯代物有二种,当一个氯在①位上时,另一个氯的位置可以有3种,当一个氯在②上时,另一个氯的位置3种,共6种,故答案为:6;

③二聚环戊二烯的分子式为C10H12,不饱和度为5,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环,其苯环上的一氯代物只有两种,说明该分子高度对称,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明有碳碳双键,又苯环上有三个取代基,符合上述条件的同分异构体的可能的结构简式为,故答案为

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