题目内容
【题目】[化学选修5：有机化学基础]
肉桂酸甲酯是一种重要的食用香精，下图朵合成它的反应路线：
己知：I.芳香族化合物A的分子式为C9H10O2，且只有-个侧链；侧链每个C上最多只有一个官能团；
Ⅱ. lmol A完全催化氧化的产物只能与1molNaOH完全反应
(1) A的结构简式为_______________，肉桂醛的分子式为_______________。
(2)上述合成路线中使用②③步反应的目的是_________________。
(3)第⑤步反应的化学方程式为___________________________。
(4)写出A与银氨溶液反应的化学方程式：_______________________。
(5)D分子中含有多种官能团，不能发生的反应类型有__________（填序号）。
a.酯化反应 b.取代反应 c.加聚反应
d.水解反应 e.消去反应 f.氧化反应
(6) 写出符合下列条件的肉桂醛的同分异构体：_________________(至少3种)。
ⅰ.分子中无甲基
ⅱ.所有碳原子一定在同一平面上
【答案】
C9H8O保护碳碳双键，防止被氧化
cd
、
、
、
、
、
【解析】
根据题干对A的描述推知A的结构简式为_
，结合A的结构简式并根据题目提供的肉桂醛的信息，可推知肉桂醛的结构简式为_
，再根据后续反应，可大胆推测肉桂酸的结构简式为_
，由A可知D的结构简式为
_，根据D的结构简式可知，D不能发生加聚反应和水解反应。根据肉桂醛的结构和题目要求可写出其同分异构体。
（1）A的结构简式为
，肉桂醛的结构式为
，则其分子式为C9H8O；
(2)在合成路线中采用②③步反应为了保护碳碳双键，防止被氧化；
(3)第⑤步是和CH3OH发生酯化反应，其化学方程式为
；
(4)与银氨溶液反应的化学方程式_
；
(5)
分子中含有醇羟基和羧基，可以发生酯化反应、取代反应和醇消去反应及氧化反应，但没有碳碳双键，不能发生加聚反应，分子结构中也没有可水解的基团，故不能发生的反应类型有cd；
(6)苯环上的碳原子和氢原子均在同一平面上，乙烯分子中的四个碳原子在同一平面上，另外乙炔分子中的四个原子均在同一条件直线上，则欲使所有碳原子均在同一平面上，要尽可能与苯环直接相连，同时分子结构中含有碳碳双键或碳碳三键，满足条件的同分异构体的结构简式共有：
、
、
、
、
、
、
等。
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