题目内容
【题目】医学研究表明,姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、消炎、抗氧化等作用。姜黄素的合成路线如下所示:
已知信息:
①1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。
请回答下列问题:
(1)C物质的名称是_____________;J物质的分子式为______________;E到G的反应类型为______________。
(2)B中官能团的名称为_____________________;E物质的结构简式为________________。
(3)D与银氨溶液反应,再酸化可生成E;请写出此氧化过程的化学方程式:_____________________________________。
(4)写出2mol K物质和1mol转换为姜黄素的化学反应方程式:_____________________________________。
(5)K的同分异构体中符合下列信息:
①含有苯环; ②苯环上只有两个支链; ③遇FeCl3溶液变色; ④含有结构。
符合上述条件的K的同分异构体有_____________________种。
(6)有机物L( )是一种重要的有机化合物。参照上述合成路线,补全以甲苯、为有机原料制备L的合成路线流程图(无机试剂任用) ___________。
【答案】 乙二醇 C9H8O5 加成反应 溴原子 +2Ag(NH3)2OH +2Ag ↓+3NH3 +H2O 12
【解析】乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br,由B→E转化及D、E分子式可知,E中含有羧基,D氧化得到E,则D中含有-CHO,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH,D为OHC-CHO,D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH,1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol,结合J的结构可知,E中醛基发生加成生成G为,G中的醛基被氧化生成J,J在一定条件下发生信息中脱羧反应生成香兰醛K为,结合信息③及姜黄素的分子式,可知姜黄素的结构简式为:,据此解答。
(1)由以上可知C的名称为:乙二醇;J物质的分子式为C9H8O5;E到G的反应类型为:加成反应。
(2)由以上推知B的官能团为:溴原子;E的结构简式为: 。
(3)D与银氨溶液反应,部分醛基被氧化,再酸化后成为羧基,氧化过程的方程式为:+2Ag(NH3)2OH +2Ag ↓+3NH3 +H2O
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(5)K为,根据条件①含有苯环;②苯环上只有两个支链;③遇FeCl3溶液变色,说明有酚羟基;④含有结构,说明有酯基或者羧基,同符合条件的K的同分异构体为苯环上连有-OH、另一种取代基为-CH2OOCH或者-COOCH3或者-OOCCH3或者-CH2COOH,每种组合有邻间对三种情况,共有12种同分异构体。
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