题目内容
【题目】有机物F(Bisphenol A dimethacrylate)是一种交联单体。合成F的一种路线如图:
已知:①+HCN
②B不能发生银镜反应。
③C能与FeCl3发生显色反应,核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。
④E既能使溴水褪色又能使石蕊试液显红色。
⑤1 mol F最多可与4 mol NaOH反应。
回答下列问题:
(1)A与B反应的化学方程式为_______。
(2)B→D的反应类型为_____,E的结构简式为______。
(3)F的结构简式为______。
(4)C的同分异构体中含有萘环()结构,萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有8组峰的是_______(写出其中一种的结构简式)。
(5)A经如下步骤可合成环己烯甲酸:
反应条件(包括反应试剂)1为_____;反应条件(包括反应试剂)2为______;反应条件3所选择的试剂为_______;I的结构简式为_______。
【答案】2++H2O 加成反应 8 或 H2,Ni,加热 O2,Cu,△ HCN
【解析】
根据分子式知,A为,B中不饱和度==1,B不能发生银镜反应,则B为CH3COCH3,根据信息③知,C中含酚羟基、且有4种氢原子,结合F结构简式知,C结构简式为,根据信息①知,D结构简式为(CH3)2C(OH)CN,根据信息④知,E结构简式为CH2=C(CH3)COOH,根据信息⑤知,1 mol F最多可与4 mol NaOH反应,则F为。
(1)A为,B为CH3COCH3,A和B反应方程式为2++H2O,故答案为:2++H2O;
(2)通过以上分析知,B发生加成反应生成D,E结构简式为CH2=C(CH3)COOH,
故答案为:加成反应;CH2=C(CH3)COOH;
(3)F的结构简式为,故答案为:;
(4)C结构简式为,C的同分异构体中含有萘环()结构,萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基,萘环上氢原子种类为2种,如果取代基为-OOCCH2CH2CH2CH3,有两种同分异构体;如果取代基为-OOCCH2CH(CH3)2,有两种同分异构体,如果取代基为-OOCCH(CH3)CH2CH3,有两种同分异构体,如果取代基为-OOCC(CH3)3有两种同分异构体,所以符合条件的一共8种;其中核磁共振氢谱有8组峰的是或,故答案为:8;或;
(5)有苯酚经如下步骤可合成环己烯甲酸,根据题干流程图中B→D→E的合成原理可知,要合成,可以首先合成,由水解即可得到,因此需要先合成环己酮,合成环己酮可以由苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇,环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮,因此合成方法为:苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇,所以G为环己醇,环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮,则H为环己酮,环己酮和HCN发生加成反应生成,所以I为,I水解生成环己烯甲酸,所以反应条件1为H2,催化剂,加热,反应条件2为氧气/Cu、加热,反应条件3为HCN,I的结构简式为,故答案为:H2,催化剂,加热;O2,Cu,△;HCN; 。