题目内容

【题目】有机物F(Bisphenol A dimethacrylate)是一种交联单体。合成F的一种路线如图:

已知:①+HCN

B不能发生银镜反应。

C能与FeCl3发生显色反应,核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。

E既能使溴水褪色又能使石蕊试液显红色。

1 mol F最多可与4 mol NaOH反应。

回答下列问题:

1AB反应的化学方程式为_______

2BD的反应类型为_____E的结构简式为______

3F的结构简式为______

4C的同分异构体中含有萘环()结构,萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体共有_____(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有8组峰的是_______(写出其中一种的结构简式)

5A经如下步骤可合成环己烯甲酸:

反应条件(包括反应试剂)1_____;反应条件(包括反应试剂)2______;反应条件3所选择的试剂为_______I的结构简式为_______

【答案】2++H2O 加成反应 8 H2Ni,加热 O2Cu HCN

【解析】

根据分子式知,AB中不饱和度==1B不能发生银镜反应,则BCH3COCH3,根据信息③知,C中含酚羟基、且有4种氢原子,结合F结构简式知,C结构简式为,根据信息①知,D结构简式为(CH32COHCN,根据信息④知,E结构简式为CH2=CCH3COOH,根据信息⑤知,1 mol F最多可与4 mol NaOH反应,则F

1ABCH3COCH3AB反应方程式为2++H2O,故答案为:2++H2O

2)通过以上分析知,B发生加成反应生成DE结构简式为CH2=CCH3COOH

故答案为:加成反应;CH2=CCH3COOH

3F的结构简式为,故答案为:

4C结构简式为C的同分异构体中含有萘环()结构,萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基,萘环上氢原子种类为2种,如果取代基为-OOCCH2CH2CH2CH3,有两种同分异构体;如果取代基为-OOCCH2CHCH32,有两种同分异构体,如果取代基为-OOCCHCH3CH2CH3,有两种同分异构体,如果取代基为-OOCCCH33有两种同分异构体,所以符合条件的一共8种;其中核磁共振氢谱有8组峰的是,故答案为:8

5)有苯酚经如下步骤可合成环己烯甲酸,根据题干流程图中B→D→E的合成原理可知,要合成,可以首先合成,由水解即可得到,因此需要先合成环己酮,合成环己酮可以由苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇,环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮,因此合成方法为:苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇,所以G为环己醇,环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮,则H为环己酮,环己酮和HCN发生加成反应生成,所以II水解生成环己烯甲酸,所以反应条件1H2,催化剂,加热,反应条件2为氧气/Cu、加热,反应条件3HCNI的结构简式为,故答案为:H2,催化剂,加热;O2CuHCN

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