题目内容
【题目】环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如图。
已知:RXR-MgX
(R、R’、R”代表烃基或氢)
(1)A的结构简式是___。
(2)B→D的化学方程式是___。
(3)红外吸收光谱表明E有C=O键。F的分子式为C8H6Cl2O。
①E的结构简式是___。
②E→F的反应类型是___。
(4)X的结构简式是___。
(5)试剂a是___。
(6)生成环扁桃酯的化学方程式是___。
(7)以CH3CH=CH2、CH3CHO为有机原料,结合题目所给信息,选用必要的无机试剂合成CH2=CHCH=CH3,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。___。
【答案】 2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
取代反应
O2、催化剂
+H2O CH3-CH=CH2
CH3-CH=CH-CH=CH2
【解析】
与Br2在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应,故A的结构简式为
,B应该是醇在Cu作催化剂的条件下催化氧化生成D(醛),结合题目给的已知条件,以及产物
,得到D的结构简式为CH3CHO,故B的结构简式为CH3CH2OH,
2-羟基醇氧化生成酮,则E的结构简式为
,
和Cl2在光照的条件下发生取代反应,且F的分子式为C8H6Cl2O,故F的结构简式为
,F和NaOH水溶液发生取代反应,得到的产物中一个碳原子上有两个羟基不稳定,脱水生成醛,则X的结构简式
,Y和H2发生加成反应生成M,结合环扁桃酯的结构简式,则Y的结构简式为
,M的结构简式为
,据此进行(1)~(6)分析,(7)由CH3CH=CH2、CH3CHO为有机原料,合成CH2=CHCH=CHCH3,可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的条件下发生取代反应生成BrCH2CH=CH2,再与镁、乙醚作用生成
,再与CH3CHO及H3O+,作用生成
,最后在浓硫酸的作用下发生脱水反应得到目标产物。
(1)由以上分析可知,A的结构简式是,故答案为:
;
(2)B的结构简式为CH3CH2OH,D的结构简式为CH3CHO,故B→D的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故答案为:CH3CHO;2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O;
(3)①由以上分析可知,E的结构简式是,故答案为:
;
②由以上分析可知,E→F的反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;
(4)由以上分析可知,X的结构简式是,故答案为:
;
(5)X的结构简式为,在试剂a的作用下生成Y,
,故X→Y发生氧化反应,则试剂a为O2,故答案为:O2、催化剂;
(6)生成环扁桃酯的化学方程式是+H2O,故答案为:
;
(7)由CH3CH=CH2、CH3CHO为有机原料,合成CH2=CHCH=CHCH3,可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的条件下发生取代反应生成BrCH2CH=CH2,再与镁、乙醚作用生成,再与CH3CHO及H3O+,作用生成,最后在浓硫酸的作用下发生脱水反应得到目标产物,故故合成路线为CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH=CH2,故答案为:CH3-CH=CH2
CH3-CH=CH-CH=CH2。
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