题目内容

（16分）苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。

已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；
　　
（1）反应类型：反应1　　　　　　　　；反应2　　　　　　　　；
（2）化合物A、C的结构简式：A　　　　　　　；C   　　　     ；
（3）写出下列转化的化学方程式
C→D：
B＋D→E：
（4）苯莽卡因有多种同分异构体，其中氨基直接连在苯环上，分子结构中含有－COOR官能团，且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式为：

则剩余两种同分异构体的结构简式为：　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。

略
练习册系列答案
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（8分）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香剂。已知：

①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有       （选填序号）。
①取代反应                    ②消去反应             ③加聚反应             ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是        、           。
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
                                                            。
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是
                                                                  。
已知反应：
、
现有物质A~I的转化关系如下图：

若B的分子式为C8H8O，其苯环上的一元取代物只有两种；G为高分子化合物。请回答下列问题：
(1)写出下列反应的反应类型：反应④               ，反应③               。
(2)写出下列物质的结构简式：F               ，I               ，A               。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①B→C：                                                            ；
②C+D→H：                                                         ；
③F→G：                                                            ；
(4)C的同素分异构体且属于酯类的芳香族化合物共有       种，请写出其中一种同分异构体的结构简式：                                。
（14分）烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如：
上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B的相对分子质量是58，含碳62.1%，含氢10.3%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E。反应图示如下：

回答下列问题：
（1）的反应类型为_____________；C中含有官能团的名称为___________；B的结构简式为 _________________。
（2）的化学方程式是__________________________________。
（3）A的结构简式为__________________________________________。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，写出所有符合该条件的同分异构体的结构简式__________________、_____________。
（6分）苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响，其规律是：
①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质。
②可以把原有取代基分成两类：第一类如：―OH，―X(Cl，Br)，，—R等，可使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位；第二类如—NO2、—SO3H、—CHO等，可使新导入的取代基进入苯环的间位。当第一类和第二类同时存在时，以第一类为准。
（1）请写出图中第②步反应的化学方程式及C的结构简式。

②的化学方程式是                    。
（2）C的结构简式为                      。
（3）写出同分异构体D，E的结构简式：D         ；E         。
（10分）已知化合物
A的分子式为C3H6O2，有如下转化关系：已知B的分子比C的分子少一个碳原子。按要求填写：

（1）A的结构简式           
（2）B的分子式             
（3）D的名称              
（4）写出下列转化的化学反应方程式：
①A→B+C：                                       。
②C→D：                                       。
代糖是一种人工合成的甜味剂（sweetener），由于它不会被消化而变为能量供给身体所需，所以适合一些减肥人士食用。目前为止，天冬酰苯丙氨酸甲酯（aspartame）尚未有证据证实它是致癌物质，是糖的最佳代用品，比一般的蔗糖甜160倍。请根据下图结构式判断下列关于aspartame的说法不正确的是
A．是芳香族化合物
B．分子式中含有醛基
C．既能与NaOH溶液反应，也能与HCl反应
D．1mol aspartame最多能与3mol NaOH反应
（17分）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是         ，D→E的反应类型是     ，E→F的反应类型是
          。
（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体      （写结构简式）。
①含有苯环  ②含有酯基   ③能与新制Cu(OH)2反应
（3）C中含有的官能团名称是        。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是         。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c. 甲醇既是反应物，又是溶剂       d. D的化学式为 
（4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是          (写结构简式)。
（5）已知在一定条件下可水解为和，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是                            。
（1）有机物A只含C、H、O三种元素，其相对分子质量为62，A经催化氧化生成D，D经催化氧化生成E，A与E在一定条件下反应可生成一种环状化合物F。
则A的分子式为                      ，结构简式为                        ；
A与E反应生成F的化学方程式为                                          。
（2）对有机物B的组成、结构、性质进行观察、分析，得实验结果如下：
　①B为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液；
　②完全燃烧166mg有机物B，得到352mgCO2和54mgH2O；
　③核磁共振氢谱显示B分子中只有2种不同结构位置的氢原子；
　④B的相对分子质量在100~200之间。
B的分子式为                   ，结构简式为                          。
（3）A与B在一定条件下反应可生成一种常见合成纤维，该高分子化合物的结构简式为                                                 。
（4）B的一种同分异构体（与B具有相同的官能团），在一定条件下可发生分子内脱水生成一种含有五元环和六元环的有机物G，G的结构简式为                         。
（5）E可将酸性高锰酸钾溶液还原，所得还原产物为Mn2+，该反应的离子方程式为
                                                                         。

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