题目内容
【题目】丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:
(1)H中含氧官能团的名称为_____、_____。
(2)D的系统命名是___________;J的结构简式为_____________。
(3)由A生成B的化学方程式为_______________________,反应类型__________。
(4)C与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________________________。
(5)H在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为_______________。
(6)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰,且能与FeCl3溶液发生显色反应,写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式_________________________。
(7)写出由物质A、甲醛、液溴为原料合成“2一苯基乙醇”的路线图:_______________________。
【答案】 羟基 羧基 2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙稀) 取代反应 任意2种
【解析】由流程,A为甲苯,甲苯发生苯环上的溴代反应生成B,B氧化生成C;D为烯烃,与HBr加成生成E(C4H9Br),E在Mg和乙醚作用下生成F(C4H9MgBr),C和F生成G;由G的结构简式可得,G中苯环及与苯环直接相连的C原子和Br原子均来自有机物C,其它部分来自F,所以B为,C为,D为CH2=C(CH3)2;G发生已知所示的反应生成H,H脱水生成J(C12H14O2),则H为,H分子内脱水生成J。
(1)由H的结构简式可看出,H中含氧官能团的名称为:羟基、羧基。
(2)D为CH2=C(CH3)2,系统命名为:2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙稀);H分子内脱水生成J,则J的结构简式为:。
(3)A为甲苯,甲苯和Br2发生苯环上的取代反应生成B(),化学方程式为:,反应类型为:取代反应。
(4)C为,与银氨溶液反应,醛基被氧化,化学方程式为:。
(5)H为,在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物,其结构简式为:。
(6)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰,且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连结,另外还有四个-CH3团呈对称分布(或2个-C2H5基团呈对称分布);或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连结,另外还有2个-CH3基团,以-OH为对称轴对称分布,这样有、、、、等,任选两种即可。
(7)以甲苯(A)、甲醛、液溴为原料合成2-苯基乙醇(),由C和F生成G可以得到启发,先生成,再生成,最后与甲醛和水反应生成2-苯基乙醇(),故合成路线图为:。