Question

【题目】有机物F是合成多种药物的重要中间体，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)写出反应类型。反应①是__________反应，反应④是__________反应。

(2)化合物A中有________种官能团，写出含氧官能团的结构式_____________。

(3)化合物C的俗名是肉桂醛，其分子式是____________。写出肉桂醛跟新制Cu(OH)2在煮沸条件下发生反应的化学方程式______________________。

(4)由肉桂醛（ ）和乙酸制备的合成路线如下：

请将该合成路线补充完整（无机试剂任选）。________________

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer 1

【答案】加成 取代 2 C9H80 +2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O

【解析】

比较反应物、生成物的结构，找出反应本质，判断反应类型。设计合成反应途径时，应考虑合理的反应途径、并注意保护官能团等。

(1)比较A、B结构可知，反应①是CH3NH2中一个氨基H与A中C≡C发生加成反应生成B；比较E、F结构可知，反应④是E中酯基水解（取代反应）生成F。

(2)化合物A中有2种官能团：碳碳三键（-C≡C-）、酯基（－COOR），其中酯基含氧元素。

(3)化合物C（肉桂醛）的分子式是C9H80。它跟新制Cu(OH)2煮沸时醛基被氧化成羧基，反应的化学方程式+2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O。

(4)合成反应第一步已有，为肉桂醛与HCl加成反应生成。目标产物可由与乙酸（CH3COOH）酯化反应生成。故应补充由合成的路线，应先与H2加成使-CHO变成-CH2OH，再与强碱醇溶液共热消去HCl。补充流程如下：