题目内容
【题目】苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）
（1）B的官能团的名称是_______ ．
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，则C的结构简式为 ________．
（3）B与C反应的反应类型是_________________．由D生成N的反应类型是_________．
（4）由苯酚生成D的化学方程式是_________．
（5）F是分子量比B大14的同系物，则F的分子式是__________________ ．F有多种同分异构体，符合下列条件的F的同分异构体有_______ 种
①属于芳香族化合物；
②遇FeCl3溶液显紫色，且能发生水解反应；
③苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种。
（6）已知：
，写出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）__________________。
合成路线流程图示例如下：H2C═CH2
CH3CH2Br 
CH3CH2OH
【答案】（酚）羟基、羧基
取代反应缩聚反应
C8H8O33（
（
【解析】本题考查有机化合物的命名、结构、同分异构体、有机反应类型及有机合成等知识点，可从起始原料苯酚、高分子化合物N及反应条件入手，根据苯酚显酸性知A为苯酚钠，苯酚钠和 CO2反应，发生酸化和取代生成
，酸化得到B，B结构为
H，，C为醇类物质，Ｂ、Ｃ发生酯化反应生成酯M。根据高分子化合物N，可知其单体为
和D 
，根据D的的结构可知苯酚与丙酮发生加成反应，从而解答本题。
（1）B结构为H，含有的官能团名称为：羧基和羟基
（2）C5H12O，根据分子式可知烃基为饱和烃基，能与Na 反应，可知含羟基，一氯代物有2种，除羟基外，还有2种H原子类型。其结构为
（3）B为酸、C为醇发生酯化反应（取代反应）。单体D生成高分子化合物N，为缩聚反应。
（4）苯酚和丙酮生成D，丙酮中碳氧双键断裂、2个苯酚中羟基对位氢失去，脱去一个H2O分子，反应方程式为
（5）B结构为H，分子式为C7H6O3，F是分子量比B大14的同系物，则多一个CH2原子团。Ｆ的分子式为C８H８O3，Ｆ属于芳香族化合物，含有苯环。遇FeCl3溶液显紫色，且能发生水解反应，则含酚羟基结构和酯基。有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种，则酚羟基、酯基处于对位，其结构为：
共3种。
（6）从已给信息中可知，已知反应发生取代反应。利用逆合成的方法可得：
含酯基，由乙醇与
酯化反应得到，可由CH2ClCOOH和苯酚钠通过已知的信息反应得到，苯酚钠可由苯酚与氢氧化钠中和得到，因此合成路线为：
