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【题目】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)

已知:a.

b.

根据以上信息回答下列问题:

(1)A的结构简式是__________

(2)①的反应条件是__________;②的反应类型是____________

(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是__________

A.水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大 B.能发生消去反应

C.能发生聚合反应 D.既有酸性又有碱性

(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是________________________________.

(5)符合下列条件的E的同分异构体有________________种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比3111的异构体的结构简式为___________________

a.E具有相同的官能团

b.苯环上的一硝基取代产物有两种

(6)已知易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此设计以A为原料制备高分子化合物的合成路线______(无机试剂任选)

【答案】 FeFeCl3 取代反应或硝化反应 ACD 4

【解析】

E的结构简式中含有1个-COOH1个酯基,结合已知aCDC中的酚羟基上的氢,被-OCCH3替代,生成酯,则DE是为了引入羧基,根据C的分子式,C中含有酚羟基和苯环,结合E的结构简式,则CDA为烃,与Cl2发生反应生成BB为氯代烃,B与氢氧化钠发生反应,再酸化,可知B为氯代烃的水解,引入羟基,则A的结构为BENaOH溶液中反应酯的水解反应,再酸化得到FF的结构简式为,根据已知b,则G中含有硝基,FG是为了引入硝基,则G的结构简式为

(1)根据分析A的结构简式为

(2)反应①为在苯环上引入一个氯原子,为苯环上的取代反应,反应条件为FeCl3Fe作催化剂;反应②FG是为了引入硝基,反应类型为取代反应或硝化反应;

(3)抗结肠炎药物有效成分中含有氨基、羧基和酚羟基,具有氨基酸和酚的性质;

A.三个官能团都是亲水基,相对分子质量比苯酚大,所以水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大,A正确;

B.与苯环相连的羟基不能发生消去反应,可以发生氧化反应;该物质含有氨基(或羟基)和羧基,可以发生缩聚反应;该物质含有羧基和羟基酯化反应等,B错误;

C.含有氨基和羧基及酚羟基,所以能发生聚合反应,C正确;

D.氨基具有碱性、羧基具有酸性,所以既有酸性又有碱性,D正确;

答案为:ACD

(4)E中的羧基可以与NaOH反应,酯基也可以与NaOH反应,酯基水解得到的酚羟基也能与NaOH反应,化学方程式为

(5)符合下列条件:a.E具有相同的官能团,b.苯环上的一硝基取代产物有两种;则苯环上有两个取代基处,且处于对位:如果取代基为-COOH、-OOCCH3,处于对位,有1种;如果取代基为-COOH、-COOCH3,处于对位,有1种;如果取代基为-COOH、-CH2OOCH,处于对位,有1种;如果取代基为HCOO-、-CH2COOH,处于对位,有1种;所以符合条件的有4种;若核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比3111的异构体的结构简式为

(6)目标产物为对氨基苯甲酸,—NH2可由硝基还原得到,-COOH可由-CH3氧化得到。由于-NH2容易被氧化,因此在-NO2还原成氨基前甲基需要先被氧化成-COOH。而两个取代基处于对位,但苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位,因此-CH3被氧化成-COOH前,需要先引入-NO2,则合成路线为

练习册系列答案
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I.CuSO4溶液的制备

①称取4g铜粉,在A仪器中灼烧10分钟并不断搅拌,放置冷却。

②在蒸发皿中加入30mL 3mol/L的硫酸,将A中固体慢慢放入其中,加热并不断搅拌。

③趁热过滤得蓝色溶液。

(1)A仪器的名称为_____________

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B.读数时,滴定前平视,滴定后俯视

C.滴定过程中选用酚酞作指示剂

D.取下接收瓶前,未用蒸馏水冲洗插入接收瓶中的导管外壁

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