题目内容
【题目】如图，现有芳香族化合物A，分子式为C8H8O3，含有两种官能团，A 的核磁共振氢谱存在6组峰。高聚物H不能降解，而高聚物F中含有六元环和八元环呈线性片状结构，并且可以降解。
已知：①酚羟基极易被氧化；
②—CHO+(C6H5)3P=CH一R→—CH=CH—R+(C6H5)3P = O；
③
。
（1）化合物A中的官能团名称为_______________。反应(Ⅱ) (Ⅵ)的反应类型分别是_______________。
（2）化合物H的结构为____________________________。
（3）有同学提出可以将A 与KMnO4直接氧化反应得到E，请解释这样反应的不恰当之处。___________________________________________。
（4）反应(Ⅰ) 的化学方程式为________________________________，反应(Ⅶ) 的化学方程式为________________________________。
（5）满足下列条件的D的同分异构体有________________种。
A.含有苯环且苯环上只有两个取代基
B.含有酯基同时可以发生银镜反应
请写出核磁共振氢谱面积之比为1∶1∶2∶2∶4的化合物结构：______________________________。
【答案】 醛基、羟基 氧化、加聚反应 
若直接氧化，则酚羟基易被氧化，导致产物不为E 
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【解析】试题分析：由题中信息可知，A发生取代反应生成B，所以A为
；B发生氧化反应生成C，则C为
；由信息③可知，C发生水解反应生成E，则E为
；E发生加聚反应生成含有六元环和八元环呈线性片状结构的F，则F为
；由信息②可知，D为
，D发生加聚反应生成H，H为
。
（1）化合物A中的官能团名称为醛基、羟基。反应(Ⅱ) (Ⅵ)的反应类型分别是氧化、加聚反应。
（2）化合物H的结构为。
（3）由题中信息可知，若将A 与KMnO4直接氧化，则酚羟基易被氧化，导致得不到E。
（4）反应(Ⅰ) 的化学方程式为
，反应(Ⅶ) 的化学方程式为
。
（5）满足下列条件的D（）的同分异构体：A.含有苯环且苯环上只有两个取代基 ；B.含有酯基同时可以发生银镜反应，则分子中有醛基。若其中一个取代基为HCOO-，则另一个取代基可能为-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH2、-C(CH3)=CH-或环丙基；若其中一个取代基为HCOOCH2-，则另一个取代基为-CH=CH2；若其中一个取代基为-C H3，则另一个取代基为HCOOCH=CH-或CH2=C(OOCH)-。苯环上的两个取代基有邻、间、对等3种位置关系，所以，这样的同分异构体有21种。其中核磁共振氢谱面积之比为1∶1∶2∶2∶4的结构简式为
。
