Question

【题目】化合物J是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：

已知：①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。

②2ROH＋NH3HNR2＋2H2O(R代表烃基)。

请回答下列问题：

(1)A的化学名称是______________，H中的官能团名称是________________________。

(2)由D生成E的反应类型是__________，G的结构简式为________________________。

(3)B＋C→D的化学方程式为______________。

(4)L是F的同分异构体，含有联苯结构，遇FeCl3溶液显紫色，则L有__________________(不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为______。

(5)写出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选) __。

Answer 1

【答案】甲苯 醚键、氯原子 氧化反应 CH2OHCH2Cl ＋CH2Cl＋HCl 19

【解析】

(1)由A→B的反应条件以及B的组成可推知A为甲苯；由H的结构简式可知，H中的官能团为醚键和氯原子；

(2)反应D→E属于去氢加氧的反应，所以其反应类型为氧化反应；由F＋G→H的反应条件(浓硫酸、加热)以及产物中醚键的生成可知，该反应属于羟基间的脱水成醚，故G的结构简式为CH2OHCH2Cl；

(3)B为一氯甲苯，C为苯，结合D的结构简式可得B＋C→D的化学方程式为＋CH2Cl＋HCl；

(4)根据F的分子组成以及L遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中有一个酚羟基和一个甲基，相当于用一个酚羟基和一个甲基分别取代联苯中的两个氢原子，可以用定一移一的方法分析。先用一个酚羟基取代联苯中一个氢的位置，可得三种结构，分别为、、，这三种结构中苯环上氢的种数分别为7种、7种、5种，说明甲基的取代位置有19种，即L可能的结构有19种。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的分子结构应该对称，结构简式为；

(5)先观察目标产物的结构特点，发现目标产物与合成路线中J物质所含官能团相同，所以应结合题干中F→H→J的合成路线找出所需的反应物为HN(CH2CH3)2、乙醇和2－氯－1－丙醇，其中2－氯－1－丙醇为原料，乙醇可以由氯乙烷水解得到，HN(CH2CH3)2可由乙醇和氨反应得到(已知条件②)，再按F→H→J的过程合成目标产物，合成路线为。