Question

【题目】DEHP是一种普遍用于塑胶材料的塑化剂，其结构简式如图所示。

已知:a.

b.

c.

某同学模拟化工生产设计了甲、乙两条合成DEHP的路线，其流程图如图所示。

请回答下列问题:

（1）A的名称是___________，B的结构简式为___________。

（2）上述流程中，属于取代反应有___________ (填序号)，反应2的条件是___________ 。

（3）在核磁共振氢谱图中，DEHP有___________种信号。

（4）写出反应B的化学方程式: ___________。

（5）上述甲、乙方案中，比较好的方案是___________，理由是___________ (写两条)。

Answer 1

【答案】 邻二甲采(或1,2-二甲基苯) ①②⑤ 氢氧化钠水溶液，加热 10 甲乙方案步骤多导致产率低 A与氯气在光照下反应，可以发生多氯取代，副产物多

【解析】DEHP结构简式，是由E经⑤反应而得，将DEHP逆向推断，DEHP是由邻位苯二甲酸与X反应生成的，从A经⑥直接被氧化到邻位苯二甲酸，另一途径，从A经反应①②③④步到E，反应各过程中没有增加碳原子，故A是邻二甲苯，邻二甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，类似甲烷的取代反应，生成B（），B在强碱性水溶液、加热条件下水解生成醇C（），C经催化氧化生成醛D（），D再经氧化生成E（邻位苯二甲酸）。

（1）A的名称是邻二甲苯或1,2-二甲基苯，B的结构简式为。

（2）上述流程中，属于取代反应有①②⑤，反应2的条件是氢氧化钠水溶液，加热。

（3）DEHP的结构是邻位对称的（从对称性角度考虑），结构为：，在核磁共振氢谱图中有10种信号。

（4）写出反应B的化学方程式: 。

（5）上述甲、乙方案中，各有优缺点，甲方案的步骤少，但邻二甲苯与氯气在光照下反应，可以发生多氯取代，副产物多；乙方案的步骤多导致产率低，设备要求高，综合比较还是甲方案比较好些。