题目内容

以A：为原料，某药物中间体合成路线如下(部分反应条件和产物略)

回答下列问题：
（1）1 molA完全燃烧要消耗       mol 氧气，若与足量金属钠反应能生成      mol氢气。
（2）写出反应①的类型：                ；D的结构简式：                    。
（3）写出B→C反应的化学方程式为                                       。
（4）反应①、②的目的是                                                    。
（5）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式                         。
a．不溶于水        b．能发生银镜反应        c．含有 —C(CH3)3

30.(16分)
（1）8(2分）0.5(2分）
（2）酯化反应(2分）HOCH2CH2C(CH3)2COONa(2分)
（3）2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O22CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH（3分)
（4）保护-OH不被氧化(2分)
（5）HCOOCH2C(CH3)3 ,若写出(CH3)3CCH(OH)CHO也给分(3分)

解析试题分析：（1）A的分子式为C6H12O2，所以含氧量6+12/4 -2/2=8，因为A物质分子中含有一个OH，所以与足量钠反应，1molA生成0.5molH2。
（2）反应①为物质A和乙酸反应，A分子中能和-COOH反应的官能团只有-OH，所以该反应为酯化反应，生成的物质B为酯类；物质B又在氧气下氧化，则B中的-CHO被氧化形成-COOH，所以C物质含有酯基和羧基；C在碱性条件下发生反应②，所以酯基和羧基均反应，所以形成的物质D的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2COONa。物质D在强酸酸化下形成羟基酸E，E最后酯化形成内酯产物。
（3）根据上述分析，B→C反应为-CHO氧化反应，所以方程式为：2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O22CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH。
（4）从整个制备过程分析，物质A中的-OH最终要与-CHO氧化的得到的-COOH酯化形成内酯，所以-OH在氧化过程需要进行保护，所以反应①、②的目的是保护-OH不被氧化。
（5）同分异构体已经含有—C(CH3)3结构用去4个C原子，所以剩下的2个C原子只要组成含有-CHO结构的分子即可满足，所以该同分异构体可以为HCOOCH2C(CH3)3、(CH3)3CCH(OH)CHO，均难溶于水。
考点：本题考查的是有机化合物的推断。

练习册系列答案
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直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为___________，其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_________。[来源:学#科#（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为______________。
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_____________。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

（1）反应①为取代反应，该步反应物 Me2SO4中的“Me”表示         
（2）E 中的官能团有： __________________（写名称）。
（3）F 的结构简式为________________________________________________。
（4）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（一CN）的完全水解反应生成羧基（一COOH )，请写出第二步反应的化学方程式：______________     _____________。
（5）B水解的产物（参见4）有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体              
①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱共有4个吸收峰
（6）化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。
提示：①合成过程中无机试剂任选；
②在 400℃有金属氧化物存在条件下能发生脱羰基（）反应。
③合成反应流程图表示方法示例如下：

对乙酰氨基苯酚F（CH3C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成：
　
（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为       。
（2）反应①的反应类型是       ，反应②的反应类型是       。
（3）F的同分异构体有多种，写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。
①苯环上有两个取代基；
②苯环上的一卤代物只有两种；
③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显色。
                         、                       。
（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为                                         。
（5）D的同分异构体W结构简式为。下列关于W的说法正确的是（　　）
a．可与HBr反应生成溴代物
b．可发生消去反应，消去产物有两种
c．1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H2发生加成反应
d．常温下可与Na2CO3溶液反应

已知:Ⅲ能与NaHCO3溶液反应,Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等且Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应。

(1)化合物Ⅲ中官能团的名称是　　　　;Ⅱ不能发生的反应是　　　　。 
A.加成反应  B.消去反应
C.酯化反应  D.水解反应
(2)反应③的类型为　　　　　　。 
(3)Ⅴ的结构简式为　　　　　　　,Ⅰ的结构简式为　　　　　。 
(4)化合物Ⅵ是Ⅱ的同分异构体,同时符合下列四种条件,则Ⅵ的结构简式为　　　　。 
A.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生水解反应
D.核磁共振氢谱有6个峰,峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1
(5)化合物Ⅱ发生分子内成环反应的化学方程式为                           　。

化合物F是合成治疗心血管病的重要药物——美多心安的中间体．其中一种合成路线如下：

已知：
①A→B的转化中还会生成HCl。
②C的分子式为C10H11NO4，C分子的苯环上只有两种一氯代物。

回答下列问题：
（1）A的化学名称为         。
（2）C生成D的反应类型为        ，D生成E的反应类型为        。
（3）由B生成C的化学方程式为                     。
（4）F的结构简式为           。1mol F与足量金属钠反应产生的气体在标准状况下的体积为      。
（5）B的同分异构体G既能发生银镜反应．又能发生水解反应．G的核磁共振氢谱陶中有4组吸收峰．且峰面积之比为1：2：6：3．且G分子的苯环上有3个相邻的甲基。G与足量NaOH溶液反应的化学方程式为           。

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成

已知:F变成G相当于在F分子中去掉1个X分子。
请回答下列问题:
（1）B→C的反应类型是　　　　　　　　。 
（2）A与银氨溶液反应生成银镜的化学方程式为                                 　。 
（3）G中含有的官能团为碳碳双键、　　　　、　　　　;1 mol G 最多能与　　　　mol NaOH反应。 
（4）G分子中有　　　　种不同环境的氢原子。 
（5）写出E→F的化学方程式:                                               　。 
（6）含苯环、酯基与D互为同分异构体的有机物有　　　种,写出其中任意一种有机物的结构简式:　                             。 

钯(Pd)催化偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

(1)化合物Ⅰ与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为______________。
(2)化合物Ⅱ的分子式为________。
(3)化合物Ⅲ与化合物Ⅱ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为_____________________________________________________ (注明条件)。
(4)化合物Ⅳ的结构简式为______________。
(5)Ⅴ是化合物Ⅱ的同分异构体。Ⅴ的分子中苯环上有三个取代基，能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种。Ⅴ的结构简式可能是______________。
(6)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________________。

实验室进行实验①制乙烯 ②制溴苯 ③石油分馏 ④银镜反应 ⑤制乙酸乙酯
（1）不需要加热的有                   ；
（2）需要水浴的有                   ；
（3）需要加碎瓷片的有                   ；
（4）反应中必须加入浓的有                   。

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