题目内容

直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为___________，其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_________。[来源:学#科#（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为______________。
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_____________。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

（每空2分，共16分）
（1）C5H8O4     H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa
（2）HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O
（3）OHCCH2CHO      CH2＝CHCOOH
（4）
（5）       8

解析试题分析：（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，由其结构可判断为酯类化合物，在碱性条件下发生水解反应，化学方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa
（2）化合物Ⅱ被氧化，氧化产物能发生银镜反应，可判断化合物Ⅱ是1,3-丙二醇，与氢溴酸发生取代反应，羟基取代溴原子，化学方程式为HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O
（3）化合物Ⅲ能发生银镜反应，所以化合物Ⅲ分子中含有醛基，其结构简式为OHCCH2CHO，Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明Ⅴ中含有羧基，所以V为丙烯酸，结构简式为
CH2＝CHCOOH
（4）脱氢剂Ⅵ中的2个-C=O双键加成2个氢原子，转变成1个芳香族化合物分子，结构简式为
（5）反应①相当于发生了取代反应，后者取代了前者分子中-CH3的1个氢原子，得到的物质的结构简式为
考点：考查分子式、结构简式、化学方程式的书写，官能团的判断，对知识的迁移能力

练习册系列答案
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碘海醇是一种非离子型X－CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C8H10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R－为－CH2CH(OH)CH2OH]：

（1）写出A的结构简式：       。
（2）反应①→⑤中，属于取代反应的是       (填序号)。
（3）写出C中含氧官能团的名称：硝基、       。
（4）写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：       。
Ⅰ．含1个手性碳原子的α－氨基酸；
Ⅱ．苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢；
Ⅲ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
（5）已知：
①
②呈弱碱性，易被氧化
请写出以和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
（一）A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，A中氧的质量分数约为41．6%，
（1）请结合下列信息回答：A的分子式是_____________ ；A中含氧官能团的名称是___________ 。
①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；
②1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33．6L（标准状况）；
③A可与FeCl3溶液发生显色反应；
④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
（二）已知：
有机物B的分子式为C7H8O2，一定条件下，存在如下转化，可最终生成A

（2）反应Ⅱ的化学方程式是________________ 。
（3）上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是____________ 。
（4）B可发生的反应有_____________ （填字母）。
A．取代反应    B．加成反应    C．消去反应     D．水解反应
（三）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。
（5）写出符合要求的F的2种可能的结构简式_____________ 。

蛋白质是一类复杂的含氮化合物，每种蛋白质都有其恒定的含氮量[约在14%～18%(本题涉及的含量均为质量分数)]，故食品中蛋白质的含量测定常用凯氏定氮法。其测定原理是：
Ⅰ.蛋白质中的氮(用氨基表示)在强热和CuSO4、浓H2SO4作用下，生成一种无机含氮化合物，反应式为：2—NH2＋H2SO4＋2H＋________。
Ⅱ.该无机化合物在凯氏定氮器中与碱作用，通过蒸馏释放出NH3，收集于H3BO3溶液中，生成(NH4)2B4O7。
Ⅲ.用已知浓度的盐酸标准溶液滴定，根据盐酸的消耗量计算出氮的含量，然后乘以相应的换算系数，即得蛋白质的含量。
(1)上述原理第Ⅰ步生成的无机含氮化合物化学式为________。
(2)乳制品的换算系数为6.38，即若检测出氮的含量为1%，蛋白质的含量则为6.38%。不法分子通过在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺(Melamine)来“提高”奶粉中的蛋白质含量，导致许多婴幼儿患肾结石。
①三聚氰胺的结构如图所示，其化学式为________，含氮量(氮元素的质量分数)为________；

②下列关于三聚氰胺的说法中，正确的有________
A．三聚氰胺是一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，所以掺入奶粉后不易被发现
B．三聚氰胺分子中所有原子可能在同一个平面上
C．三聚氰胺呈弱碱性，可以和酸反应生成相应的盐
③假定奶粉中蛋白质的含量为16%即为合格，不法分子在一罐总质量为500 g、蛋白质含量为0的假奶粉中掺入多少克的三聚氰胺就可使奶粉“达标”？

12 g某有机物X完全燃烧后生成17.6 g CO2和7.2 g H2O。
（1）如果X是有刺激性气味的无色液体，与金属钠、碳酸钠均能反应并放出气体，则它的结构简式为____________________。
（2）如果X是易挥发有果香味的无色液体，并能水解，则它的结构简式为______。
（3）如果X的相对分子质量为90，跟醇、羧酸都能发生酯化反应，且两分子的X之间互相反应生成如下环酯：，则X的结构简式为________________。

肉桂酸异丁酯是一种食用香料，主要用于配制具有醋栗、桃、草莓、樱桃、可可、巧克力等各种香气浓厚的香精。其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题:
（1）A的化学名称为_______________，其中含氧官能团的名称为_____________。
（2）B能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应，该反应的化学方程式为_____________。
（3）E和F反应生成G的化学方程式为_______________________________________，反应类型为____________________。
（4）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的有机物共有_________种（不考虑立体异构），其中一种同分异构体H的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:2的是（写结构简式），此种物质可经过流程：制得，写出反应的化学方程式：_________________________________ 。

对-甲乙苯()是一种重要的有机原料，用该物质可合成其他物质。

已知：①1molD与足量钠反应可生成1mol氢气；
②D、E、F每种分子中均只含有一种含氧官能团。
③G是一种有机高分子化合物。
回答下列问题：
（1）对-甲乙苯的系统命名为_____________；A的结构简式为____________。
（2） A→B的反应类型为___________；F中含氧官能团的名称为____________。
（3）C在引发剂的作用下，可生成高分子化合物，该高分子化合物的链节为____________。
（4） 1molE和足量银氨溶液反应，生成沉淀的物质的量为___________。
（5） D+F→G的化学方程式为_____________________________________________。
（6）H比D相对分子质量小14，H的同分异构体能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液显紫色；③核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1，写出H的这种同分异构体的简式_________________。

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：

(1)B的结构简式是____________；E中含有的官能团名称是________。
(2)由C和E合成F的化学方程式是___________________________________________
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________________。
①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由______(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。
(5)下列说法正确的是________(填字母序号)。
a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同c．E不能与盐酸反应  d．F可以发生酯化反应

以A：为原料，某药物中间体合成路线如下(部分反应条件和产物略)

回答下列问题：
（1）1 molA完全燃烧要消耗       mol 氧气，若与足量金属钠反应能生成      mol氢气。
（2）写出反应①的类型：                ；D的结构简式：                    。
（3）写出B→C反应的化学方程式为                                       。
（4）反应①、②的目的是                                                    。
（5）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式                         。
a．不溶于水        b．能发生银镜反应        c．含有 —C(CH3)3

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