题目内容
【题目】化合物H是制取某药物的中间体,实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:Ⅰ.RCHO+CH2(COOH)2 RCH=CHCOOH
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)B的结构简式为____________,H的分子式为____________。
(2)C中含氧官能团的名称是____________,B→C的反应类型为____________。
(3)写出F+G→H的化学方程式:____________________________________。
(4)M是D的同分异构体,同时满足下列条件的M的结构有____________种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②能发生水解反应;
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1的M的结构简式为_______。
(5)写出以、CH2(COOH)2为原料合成的流程图(无机试剂任选)。
_____________________________________
【答案】 C17H16O4 醛基、羟基 取代反应 9
【解析】
B的分子式为C7H8O,结合C的结构简式,可知B的结构简式为;A的分子式为C7H8O,结合B的结构简式,可知A的结构简式为,A到B为A中的-CH3转化为-CHO。C到D,C中的-Br被-OCH3取代,D转化为E,结合已知Ⅰ,则E的结构简式为;E到F,结合已知Ⅱ,可知E中的-OCH3转化为-OH,则F的结构简式为,结合H的结构简式,可知F与G发生酯化反应,则G的结构简式为。
(1)根据分析,B的结构简式为;将H的键线式转化为分子式,H的分子式为C17H16O4;
(2)C含有的含氧官能团分别为羟基、醛基;B到C,B中苯环上的H原子被-Br取代,因此B生成C为取代反应;
(3)结合H的结构简式,可知F与G发生酯化反应,F的结构简式为,G的结构简式为,则E与G反应生成H的反应方程式为++H2O;
(4)M是D的同分异构体,满足①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明M含有酚羟基;②能发生水解反应,说明有酯基;③苯环上只有两个取代基,则其中一个取代基为-OH,另一个取代基可为-OOCCH3、-CH2OOCH、-COOCH3;苯环上2个取代基,均有邻、间、对三种,则一共有3×3=9种;其中核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰积之比为3:2:2:1,说明两个取代基处于对位,且含有1个-CH3,则M的结构简式可能为、;
(5)根据已知Ⅰ,苯甲醛和CH2(COOH)2反应可得到,经过水解得到苯甲醇,苯甲醇再氧化可得到苯甲醛;则合成路线为。
【题目】苯甲酸可用作食品的防腐剂,实验室用苯乙酮间接电氧化法合成苯甲酸,原理如图所示:
实验步骤如下:
步骤I:电氧化合成
在电解池中加入适量 KI、20mL蒸馏水和20 mL的1,4-二氧六环,搅拌至完全溶解,再加入23.30 mL苯乙酮,连接电化学装置,恒定电流电解3h;
步骤II:清洗分离
反应停止后,将反应液转移至烧瓶,蒸馏除去反应溶剂;用蒸馏水和二氯甲烷洗涤烧瓶,将洗涤液转移至分液漏斗;用二氯甲烷萃取除去亲油性杂质,分离出水相和有机相;
步骤III:制得产品
用浓盐酸酸化水相至pH为1~2,接着加入饱和KHSO3溶液,振荡、抽滤、洗涤、干燥,称量得到产品12.2 g;
有关物质的数据如下表所示:
物质 | 分子式 | 溶解性 | 沸点(℃) | 密度(g/cm3) | 相对分子质量 |
苯乙酮 | C8H8O | 难溶于水 | 202.3 | 1.03 | 120 |
苯甲酸 | C7H6O2 | 微溶于水 | 249 | 1.27 | 122 |
二氯甲烷 | CH2Cl2 | 不溶于水 | 40 | 1.33 | 85 |
回答下列问题:
(1)步骤I中,阴极的电极反应式为___,阳极I-失去电子后的产物与OH-反应的离子方程式为_。
(2)步骤II蒸馏过程中,需要使用到的下图玻璃仪器有_______(填字母),除下图外完成蒸馏操作还需的玻璃仪器______(填仪器名称)。
(3)步骤II分液过程中,应充分振荡,静置分层后________(填字母)。
A.依次将有机相、水相从分液漏斗的上口倒出
B.依次将有机相、水相从分液漏斗的下口放出
C.先将有机相从分液漏斗的下口放出,再将水相从下口放出
D.先将有机相从分液漏斗的下口放出,再将水相从上口倒出
(4)步骤III中,加入浓盐酸的目的是_________。
(5)步骤III中,加入饱和NaHSO3溶液,水相中的颜色明显变浅,说明过量的I2被还原为I-,其离子方程式为___________。
(6)本实验的产率是_________。