Question

【题目】【化学—选修5有机化学基础】

姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：

i．1 mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。

ii．

iii．（R1、R2、R3为烃基或氢原子） 请回答：

（1）B→C的反应类型是 。

（2）C→D反应的化学方程式是 。

（3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是 。

E→G反应的化学方程式是 。

（4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是 。

a．香兰醛能与NaHCO3溶液反应

b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应

c．1 mol香兰醛最多能与3 molH2发生加成反应

（5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式 。

①苯环上的一硝基取代物有2种

②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH

（6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是 。

Answer 1

【答案】（1）取代反应

（2）HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O

（3）醛基、羧基

（4）ac

（5）

（6）。

【解析】

试题分析：乙烯和溴发生加成反应生成B（1、2-二溴乙烷），B生成C，C生成D（C2H2O2），则D为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，则C是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，D反应生成E，E的核磁共振氢谱中有两个峰，说明E中含有两类氢原子，则E的结构简式为OHC-COOH，E反应生成G，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol，说明G中含有一个羧基、一个酚羟基、一个醇羟基，所以G的结构简式为：，G中醇羟基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反应生成K，结合已知信息得，K的结构简式为，香兰醛反应生成姜黄素，姜黄素的分子中有2个甲基，结合已知信息得，姜黄素的结构简式为。

（1）1、2-二溴乙烷和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，该反应属于取代反应。

（2）乙二醇被氧气氧化生成乙二醛，CD反应的方程式为HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O。

（3）根据上述分析，E的结构简式为OHC-COOH，则E中含有醛基和羧基，E→G反应的化学方程式为

（4）香兰醛的结构简式为，a．香兰醛不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，a项错误；

b．香兰醛含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，b项正确；c．能和氢气发生加成反应的是醛基和苯环，所以1mol香兰醛最多能与4molH2发生加成反应，c项错误；答案选ac。

（5）苯环上的一硝基取代物有2种，说明是含有两个取代基且处于对位，1mol该物质水解，说明含有酯基，最多消耗3molNaOH，结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，所以该结构简式为。

（6）通过以上分析知，姜黄素的结构简式为。