题目内容

【题目】
(1)Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成,质谱分析其分子的相对分子质量为162,核磁共振氢谱谱图显不有6个峰,其面积之比:1:2:2:1:1:3,利用红外光谱仪检测其中的某些基团,测得红外光谱如下图:

则肉桂酸甲酯的结构简式是(不考虑立体异构)。
(2)Ⅱ.现有2.8g有机物A,完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O,A的相对分子质量为56。
已知: (X为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基等),由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:

回答下列问题:
①A的分子式为
②写出C中含氧官能团名称:;F→G 的反应类型是
③写出A和银氨溶液反应的化学方程式
④与F互为同类的同分异构体有种(不包括含F本身且不考虑立体异构),写出其中一种具有順反异构的顺式结构的结构简式
⑤又知: (R,R′为烃基),试写出以溴苯和丙烯(CH2=CH-CH3)为原料,合成 的路线流程图。合成路线的书写格式如下:

【答案】
(1)
(2)C3H4O;酯基;取代反应/酯化反应;CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OH CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;15;
【解析】I、红外光谱可知肉桂酸甲酯分子中含有双键和酯基,苯环,则其相对分子质量是162,确定分子式为C10H10O2 , 核磁共振氢谱图中有六个吸收峰,峰面积比为1:2:2:1:1:3,说明有6种氢,其结构简式为:
Ⅱ.①根据以上分析可知A的分子式为:C3H4O;
②C的结构简式为CH2=CHCOOCH3 , C中含氧官能团名称为酯基;F中含有羟基与羧基,发生分子内的酯化反应形成环酯G,F→G的反应类型是取代反应或酯化反应;
③A和银氨溶液反应的化学方程式为:CH2=CHCHO+2Ag(NH32OH CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
④ F为 与F互为同类的同分异构体有15种, 3种, 3种, 连-COOH有4种, 连-COOH有4种 连-COOH有2种,其中一种具有順反异构的顺式结构的结构简式
⑤对比反应物和生成物,先用卤代烃溴苯和丙烯反应达到增长碳链的目的,再处理成α-羟基醇和CO反应,合成羧基,以溴苯和丙烯(CH2=CH-CH3)为原料,合成 的路线流程图
所以答案是:Ⅰ. ;Ⅱ.①C3H4O;②酯基;取代反应(或酯化反应);③CH2=CHCHO+2Ag(NH32OH → △ CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;④15;;⑤

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