Question

【题目】E是一种重要香料，用途广泛，它的一种合成路线如下：

已知如下信息：

①A有两个处于邻位的取代基，A、B、C、D均能使FeCl3溶液发生显色反应。

②

③D、E能使溴水褪色，E中含有两个六元环。

回答相关问题：

(1)A的名称是___________；A→B的反应类型是_________________。

(2)C中的官能团有____________、__________（写名称）。

(3)C→D发生反应的化学方程式为_____________________________。
(4)B的结构简式为___________，E的结构简式为______________。

(5)D的同分异构体中，符合下列条件的结构共有________种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为3:2:2:1的是________________（写结构简式）。

①苯环上只有两个取代基（不含结构），②能发生水解反应且遇FeCl3溶液不显色，③除苯环外，不含其它环状结构，④水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Answer 1

【答案】邻甲基苯酚(2-甲基苯酚) 取代反应 醛基 羟基 +(CH3CO)2O+CH3COOH 12 、和

【解析】

A有两个处于邻位的取代基，A、B、C、D均能使FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有苯酚的结构，结合A的分子式C7H8O，A为，根据流程图，A与氯气发生侧链的取代反应生成B，B为，根据信息②，B在氢氧化钠溶液中水解后酸化生成C，C为，C与乙酐反应生成D，D、E能使溴水褪色，E中含有两个六元环，则D为，D发生分子内的酯化反应生成E，E为，据此分析解答。

(1)根据上述分析，A为，名称是邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)；A→B发生的是苯环侧链的取代反应，故答案为：邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)；取代反应；

(2) C为，含有的官能团有醛基和羟基，故答案为：醛基；羟基；

(3)C→D发生反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案为：+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(4)根据上述分析，B的结构简式为，E的结构简式为，故答案为：；；

(5) D为，D的同分异构体中，①苯环上只有两个取代基(不含结构)，②能发生水解反应且遇FeCl3溶液不显色，说明含有酯基，但没有酚羟基，③除苯环外，不含其它环状结构，④水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，符合条件的结构有：(包括邻位、间位和对位3种)、(包括邻位、间位和对位3种)、(包括邻位、间位和对位3种)和(包括邻位、间位和对位3种)共12种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为3:2:2:1的是、和，故答案为：12；、和。