Question

【题目】阿斯巴甜（F）是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，其结构式为，合成阿斯巴甜的一种合成路线如下：

已知：①芳香族化合物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢。

②

③RCN RCOOH

④

回答下列问题：

（1）A 的名称为_________，E含有的官能团是_____________。

（2）反应①的类型是_________，反应⑤的类型是__________。

（3）C和D的结构简式分别是_______、_________。

（4）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）。

①苯环上有两个取代基

②能与FeCl3 溶液作用显紫色

③能与饱和NaHCO3 溶液反应产生气体

（5）参照上述合成路线，设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线：___________。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 氨基、羧基 加成反应 取代反应 6；

【解析】根据逆向推导法，由苯丙氨酸甲酯是由D与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成的，则D为：；根据已知④可知，D是C与氨气在一定条件下反应，分子中的羟基被氨基所取代而生成，则C为：；根据已知③RCN RCOOH可知，C中的羧基是B在酸性条件下反应引入的，故B为：；根据已知②，B是由A（含有羰基）与HCN发生加成反应生成的，则原羰基位置在－CN连接的碳上，结合已知①芳香族化合物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，则A应该为：。则：

（1）的名称为苯乙醛，含有的官能团是氨基和羧基；（2）反应①是A与HCN发生加成反应生成B，反应⑤是E与发生取代反应生成；（3）C和D的结构简式分别是、；（4）的同分异构体：

②能与FeCl3 溶液作用显紫色，说明含有酚羟基，③能与饱和NaHCO3 溶液反应产生气体，说明含有羧基，①苯环上有两个取代基，其中一个是酚羟基，另一个取代基含有羧基，可以是：-CH2CH2COOH、-CH（CH3）COOH；取代基在苯环上的位置有邻、间、对位，故符合条件的同分异构体有2×3=6种；（5）甲醛与HCN发生加成反应生成HOCH2CN，HOCH2CN在酸性条件下转化为HOCH2COOH，HOCH2COOH与氨气发生取代反应生成H2NCH2COOH，其合成路线：

。