Question

【题目】卡托普利是治疗各种原发性高血压的药物,其以乙烯为主要原料合成路线如下：

已知：R1-CHO+(R1、R2代表氢原子或烃基)。

回答下列问题：

(1)E的名称为________________。

(2)反应④的类型为________________。

(3)反应③的条件为________________。

(4)有机物H与F互为同系物(是与酯基相似的官能团),但比F少一个碳原子,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为6∶1∶1的所有可能的结构简式为________________。

(5)写出A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式________________。

(6)写出以物质B和乙醛为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)______。

Answer 1

【答案】 甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸) 加成反应 NaOH乙醇溶液 加热，再酸化 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】根据分子式可知：乙烯与一氧化碳、氢气发生加成反应变为CH3CH2CHO（A）， 根据题给信息可知:CH3CH2CHO与HCHO在碱性环境下，发生反应生成CH2=C（CH3）-CHO（B）, CH2=C（CH3）-CHO与氯化氢发生加成生成ClCH2-CH（CH3）-CHO, 然后该有机物被氧化为ClCH2-CH （CH3）-COOH，ClCH2-CH（CH3）-COOH发生消去反应生成CH2=C （CH3）-COOH，（E），有机物E与CH3COSH发生加成生成有机物F。

(1)根据以上分析可知，有机物E为CH2=C（CH3）-COOH，该有机物为羧酸，包括碳碳双键在内的主碳链为3，编号从羧基开始，名称为2-甲基丙烯酸；正确答案：甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)。

(2)根据有机物E：CH2=C （CH3）-COOH，生成物F的结构简式可知，发生了加成反应；正确答案：加成反应。

(3)由ClCH2-CH（CH3）-COOH在NaOH的乙醇溶液并加热条件下发生消去反应，然后再进行酸化，得到有机物CH2=C（CH3）-COOH；正确答案：NaOH的乙醇溶液、加热，再酸化。

(4)有机物F为：，有机物H与F互为同系物，比F少一个碳原子，分子式为C5H8O3S，含有-COSR结构，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1，可能的结构简式为：、、；正确答案：、、。

(5)有机物A为CH3CH2CHO，与新制氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸盐，化学方程式：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；正确答案：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。

(6)根据题给信息，有机物B为CH2=C（CH3）-CHO，与乙醛在碱性环境下发生反应生成；与氢气发生加成反应生成；被酸性高锰酸钾溶液氧化为，最后该有机物与甲醇发生酯化生成；合成流程如下：；

正确答案：。