Question

13．有机物高分子化合物A常用做木材的粘合剂，俗称“白乳胶”，B通过加聚反应可制得A，B的蒸气对H₂的相对密度为43，分子中C、H、O的原子个数之比为2：3：1，B在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物D和M．
（1）写出B在一定条件下生成A的化学方程式：．
（2）B的同分异构体中属于不饱和羧酸的有3种（不考虑顺反异构体），它们是CH₂=CHCH₂COOH、
CH₃CH=CHCOOH、．
（3）通常羟基与双键碳原子直接相连接时，易发生下列转化：

M能发生银镜反应，请写出M的结构简式：CH₃CHO；
（4）已知：
D可以发生如下转化关系：
有机物N与G互为同系物，且N的相对分子质量比G大14，写出两分子N在一定条件下生成六元环状化合物的结构简式：．写出N发生消去反应的化学方程式：CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O．

Answer 1

分析 B的蒸气对H₂的相对密度为43，则B的相对分子质量是86，分子中C、H、O的原子个数之比为2：3：1，设B的分子式为（C₂H₃O）x，则（24+3+16）x=86，x=2，所以B分子式为C₄H₆O₂，B分子中不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，B通过加聚反应生成A，则A中含有碳碳双键或三键，B能水解说明含有酯基，B在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物D和M，M能发生银镜反应，则M为CH₃CHO、D为CH₃COOH，B为CH₃COOCH=CH₂，A为；
（4）乙酸和溴在一定条件下发生取代反应生成E，E为CH₂BrCOOH，E和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成HOCH₂COONa，E酸化得到G，G为HOCH₂COOH．

解答 解：B的蒸气对H₂的相对密度为43，则B的相对分子质量是86，分子中C、H、O的原子个数之比为2：3：1，设B的分子式为（C₂H₃O）x，则（24+3+16）x=86，x=2，所以B分子式为C₄H₆O₂，B分子中不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，B通过加聚反应生成A，则A中含有碳碳双键或三键，B能水解说明含有酯基，B在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物D和M，M能发生银镜反应，则M为CH₃CHO、D为CH₃COOH，B为CH₃COOCH=CH₂，A为；
（1）B在一定条件下发生加聚反应生成A，反应方程式为，
故答案为：；
（2）B为CH₃COOCH=CH₂，B的同分异构体中属于不饱和羧酸的有3种，另外两种分别是CH₃CH=CHCOOH、，
故答案为：CH₃CH=CHCOOH；；
（3）通过以上分析知，M结构简式为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（4）乙酸和溴在一定条件下发生取代反应生成E，E为CH₂BrCOOH，E和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成HOCH₂COONa，E酸化得到G，G为HOCH₂COOH，有机物N与G互为同系物，且N的相对分子质量比G大14，说明N比G多一个-CH₂原子团，则N为CH₃CH（OH）COOH，两分子N在一定条件下生成六元环状化合物的结构简式：，N发生消去反应方程式为CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案为：；CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，正确判断B结构简式是解本题关键，注意连接碳碳双键上的羟基不稳定，为易错点．