题目内容
【题目】某新型药物G合成路线如图所示:
已知:Ⅰ.RCHO(R为烃基);
Ⅱ.RCOOH;
Ⅲ. +RNH2
请回答下列问题:
(1)A的名称为 ___,合成路线图中反应③所加的试剂和反应条件分别是______。
(2)下列有关说法正确的是 __(填字母代号)。
A. 反应①的反应类型为取代反应
B. C可以发生的反应类型有取代、加成、消去、加聚
C. D中所有碳原子可能在同一平面上
D. 一定条件下1 mol G可以和2 mol NaOH或者9 mol H2反应
(3)F的结构简式为____。
(4)C在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物,写出该反应的化学方程式 ______。
(5)D有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 ___种。
①属于芳香族化合物,且分子中含有的环只有苯环
②能发生银镜反应和水解反应
(6)参照G的上述合成路线,设计一条由乙醛和H2NCH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线______。
【答案】苯乙醛 浓硫酸,加热 C n
+(n-1)H2O 5 CH3CHO
CH3COOH
CH3COBr
CH3CONHCH(CH3)2
【解析】
根据合成路线,A结构中含有苯环结构,A→B发生信息I的反应,则A为,B为
,B酸性条件下水解生成C;根据D的分子式,结合C的分子式C9H10O3可知,C发生消去反应生成D,D为
,D发生信息II的反应生成E,E为
,结合G的结构简式可知,E和F发生取代反应生成G,则F为
,据此分析解答。
(1)根据上述分析,A为,名称为苯乙醛,合成路线图中反应③为醇羟基的消去反应,所加的试剂和反应条件分别是浓硫酸,加热,故答案为:苯乙醛;浓硫酸,加热;
(2)A. 根据上述分析,反应①为加成反应,故A错误;B. C中含有羟基、羧基和苯环,羟基可以取代反应和消去反应,羧基可以发生取代反应,苯环可以发生取代反应和加成反应,但不能发生加聚,故B错误;C. D为,苯环、碳碳双键和碳氧双键都是平面结构,因此D中所有碳原子可能在同一平面上,故C正确;D. 一定条件下1 mol G(
)可以和2 mol NaOH发生水解反应,能够和7 mol H2发生加成反应,故D错误;故答案为:C;
(3)根据上述分析,F的结构简式为,故答案为:
;
(4)C()在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物,反应的化学方程式为n
+(n-1)H2O,故答案为:n
+(n-1)H2O;
(5)D()有多种同分异构体,①属于芳香族化合物,且分子中含有的环只有苯环,②能发生银镜反应和水解反应,说明结构中含有醛基和酯基,则属于甲酸酯类物质,满足条件的同分异构体有:①苯环上含有2个侧链的,一个侧链为HCOO-,一个为-CH=CH2,有3种结构;②苯环上含有1个侧链的,HCOO-可以分别连接在-CH=CH-两端,有两种结构,共有5种同分异构体,故答案为:5;
(6)由乙醛和H2NCH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2,根据信息III,可以首先合成CH3COBr,然后与H2NCH(CH3)2发生取代反应即可,根据G的合成路线,可以由CH3CHO,先氧化生成CH3COOH,然后发生信息II的反应即可得到CH3COBr,合成路线为CH3CHOCH3COOH
CH3COBr
CH3CONHCH(CH3)2,故答案为:CH3CHO
CH3COOH
CH3COBr
CH3CONHCH(CH3)2。
