Question

【题目】A(C2H4)是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯(有机玻璃主要成分)和肉桂酸的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

已知：①E的相对分子质量在70～80之间，步骤④的反应类型是加成反应

②+CH2=CH2+HX (X为卤原子，R为取代基)

回答下列问题：

(1)F的名称是________；反应①的反应试剂和反应条件是________；⑥的反应类型是________。

(2)反式肉桂酸的结构简式为_________。

(3)由C制取D的化学方程式为_________。

(4)肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③能发生银镜反应。

其中苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱为6组峰、且峰面积比为2：2：1：1：1：1的是：________(写结构简式)。

(5)请运用所学知识并结合信息：，设设计由A(C2H4)制备B的合成路线(无机试剂任选)：____________。

Answer 1

【答案】氯苯 浓硫酸、加热 取代反应 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 16 CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO或CH2=CH2CH3CHO

【解析】

A为CH2=CH2，B是乳酸，B发生消去反应生成C，C为CH2=CHCOOH，C与CH3OH发生酯化反应产生D：CH2=CHCOOCH3，D发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯； ①E的相对分子质量在70～80之间，步骤④的反应类型是加成反应，则E为，苯发生取代反应生成F，由信息②C、F发生取代反应生成肉桂酸；

(5)由A(C2H4)制备B，由A(C2H4)制备CH3CH(OH)COOH，可以用乙烯与水加成得CH3CH2OH，CH3CH2OH氧化得CH3CHO，CH3CHO与HCN发生加成反应得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN水解得CH3CH(OH)COOH。

根据上述分析可知A是CH2=CH2，C是CH2=CHCOOH，D是CH2=CHCOOCH3，E是。

(1)根据F结构简式知，F的名称是氯苯，反应①乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应产生CH2=CH-COOH，为醇羟基发生的消去反应，所需的反应试剂和反应条件是；反应⑥是氯苯与丙烯酸CH2=CHCOOH发生取代反应产生肉桂酸；

(2)根据上述分析可知E是苯，结构简式为，反式肉桂酸是苯环与羧基在碳碳双键的不同侧，其结构简式为；

(3)C是CH2=CHCOOH，D是CH2=CHCOOCH3，C发生酯化生成D为CH2=CH-COOCH3，由C制取D的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；

(4)肉桂酸结构简式为，其同分异构体中能同时满足下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有碳碳不饱和键；③能发生银镜反应，说明有醛基，则符合条件的结构为苯环上连有-CH=CHCHO、-OH，或-C(CHO)=CH2、-OH，每种都有邻间对三种可能的结构，则有两个取代基的同分异构体种类有2×3=6种；也可以是苯环上连有-OH、-CHO、-CH=CH2三种取代基，根据定二动一的原则，有10种结构，所以共有6+10=16种，其中苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱为6组峰、且峰面积比为2：2：1：1：1：1的是；

(5)由A(C2H4)制备B，可以用CH2=CH2与水加成得CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化得乙醛CH3CHO，CH3CHO与HCN发生加成反应得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN发生水解反应得CH3CH(OH)COOH。故合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO；也可以是CH2=CH2直接催化氧化产生乙醛CH3CHO ，CH3CHO与HCN发生加成反应得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN发生水解反应得CH3CH(OH)COOH，故合成路线也可以是CH2=CH2CH3CHO。