Question

【题目】以A（C2H2）为原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：

（1）A的官能团名称是_______________；C的名称是_______________；

（2）⑥的反应类型是_______________。⑧的反应类型是_______________。

（3）反应⑤的化学方程式为____________________________。

（4）满足下列条件的肉桂酸（）的同分异构体共有_________种（不考虑立体异构）:①含有苯环 ②能让溴的四氯化碳溶液褪色 ③能水解。与G互为同分异构体，且核磁共振氢谱只有一组峰的有机物的结构简式是________。（任写一种）

（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2,5-二甲基吡咯（）的合成路线_________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳三键 2-丁烯 加成反应 氧化反应 +H2O 7种

【解析】

乙炔与NaNH2发生取代反应生成NaC≡CNa，结合B的分子式可知反应②为取代反应，则B为CH3C≡CCH3。对比B、C分子式可知反应③为加成反应，则C为CH3CH=CHCH3，D在一定条件下可被氧化成酮，则D为。D发生酯化反应生成E，则E为。1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，与氢气发生加成反应生成F，F发生氧化反应得到OHC-CH=CH-CHO，则F为HOCH2CH=CHCH2OH，OHC-CH=CH-CHO与氨气转化得到吡咯。

（1）由分析可知，A为乙炔，则官能团名称是碳碳三键。C为CH3CH=CHCH3，则C的名称是2-丁烯；

（2）1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，则⑥的反应类型是成反应。F为HOCH2CH=CHCH2OH，发生氧化反应生成OHC-CH=CH-CHO，则⑧的反应类型是氧化反应；

（3）发生酯化反应生成，则反应⑤的化学方程式为+H2O；

（4）肉桂酸（）的同分异构体中，①含有苯环 ②能让溴的四氯化碳溶液褪色③能水解。说明含有苯环、碳碳双键和酯基，可以含有1个取代基为-CH=CHOOCH，或-OOCCH=CH2，或-C（OOCH）=CH2，或者-COOCH=CH2，含有2个取代基为-CH=CH2、-OOCH，有邻、间、对，故共有7种；与G（）互为同分异构体，不饱和度为3，且核磁共振氢谱只有一组峰（一种环境的氢原子）的有机物的结构简式是；

（6）由乙炔和乙醛为起始原料制备2,5-二甲基吡咯（），根据乙炔合成吡咯转化，由逆合成分析可得，合成路线为：。