题目内容

【题目】AC2H2)为原料合成食用香料E和吡咯(pyrrole)的路线如图所示,部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题:

1A的官能团名称是_______________C的名称是_______________

2)⑥的反应类型是_______________。⑧的反应类型是_______________

3)反应⑤的化学方程式为____________________________

4)满足下列条件的肉桂酸()的同分异构体共有_________种(不考虑立体异构):①含有苯环 ②能让溴的四氯化碳溶液褪色 ③能水解。与G互为同分异构体,且核磁共振氢谱只有一组峰的有机物的结构简式是________。(任写一种)

6)参照上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备2,5-二甲基吡咯()的合成路线_________________________________

【答案】碳碳三键 2-丁烯 加成反应 氧化反应 +H2O 7

【解析】

乙炔与NaNH2发生取代反应生成NaC≡CNa,结合B的分子式可知反应为取代反应,则BCH3C≡CCH3。对比BC分子式可知反应为加成反应,则CCH3CH=CHCH3D在一定条件下可被氧化成酮,则DD发生酯化反应生成E,则E1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成HOCH2CCCH2OH,与氢气发生加成反应生成FF发生氧化反应得到OHC-CH=CH-CHO,则FHOCH2CH=CHCH2OHOHC-CH=CH-CHO与氨气转化得到吡咯。

1)由分析可知,A为乙炔,则官能团名称是碳碳三键。CCH3CH=CHCH3,则C的名称是2-丁烯;

21分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成HOCH2CCCH2OH,则的反应类型是成反应。FHOCH2CH=CHCH2OH,发生氧化反应生成OHC-CH=CH-CHO,则的反应类型是氧化反应;

3发生酯化反应生成,则反应的化学方程式为+H2O

4)肉桂酸()的同分异构体中,含有苯环 能让溴的四氯化碳溶液褪色能水解。说明含有苯环、碳碳双键和酯基,可以含有1个取代基为-CH=CHOOCH,或-OOCCH=CH2,或-COOCH=CH2,或者-COOCH=CH2,含有2个取代基为-CH=CH2-OOCH,有邻、间、对,故共有7种;与G)互为同分异构体,不饱和度为3,且核磁共振氢谱只有一组峰(一种环境的氢原子)的有机物的结构简式是

6)由乙炔和乙醛为起始原料制备2,5-二甲基吡咯(),根据乙炔合成吡咯转化,由逆合成分析可得,合成路线为:

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