Question

已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：

（1）B的结构简式是                 
（2）A可能属于下列哪类物质___________
a．醇       b．卤代烃      c．酚       d．羧酸
（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的加成反应，则D的分子式是___________。
反应②可表示为：G + NH₃ → F + HCl  (未配平)，该反应配平后的化学方程式是（有机化合物均用结构简式表示）：                                                 
化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F [ HN(CH₂CH₃)₂ ]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知：   ）

（4）甲的结构简式是 _________________。
由甲苯生成甲的反应类型是_________________。
（5）乙中有两种含氧官能团，反应③的化学方程式是                                   
（6）丙中官能团的名称是                                       。
（7）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。     
①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是_____________________。   
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是                                          。
③ D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是________________________________。

Answer 1

（共14分）（1）CH₂=CH₂（2）ab（3）C₂H₄O   2CH₃CH₂Cl + NH₃NH(CH₂CH₃)₂ +2HCl
（4）         取代反应（硝化反应）
（5）（2分）
（6）酯基、氯原子、氨基   （7）①
②（2分）
③（2分）

试题分析：（1）烃B分子内C、H原子个数比为1︰2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B是乙烯，结构简式是CH₂=CH₂。
（2）醇或卤代烃通过消去反应可以生成烯烃，则答案选ab。
（3）根据E的化学式并结合质量守恒定律可知，D的分子式是C₂H₄O。乙烯还原碳碳双键，和氯化氢发生加成反应生成G，则G的结构简式是CH₃CH₂Cl。氯乙烷和氨气发生取代反应，则反应②的化学方程式是   2CH₃CH₂Cl + NH₃NH(CH₂CH₃)₂ +2HCl。
（4）甲苯发生硝化反应生成甲，则根据反应③的产物中硝基在对位，所以甲的结构简式是，该反应也是取代反应。
（5）甲中还原甲基，可以被氧化生成羧基。乙中有两种含氧官能团，即乙的结构简式是，所以反应③的化学方程式是。
（6）根据已知信息可知，丙的结构简式是，所以分子中含有的官能团是酯基、氯原子、氨基。
（7）①普鲁卡因有两种水解产物丁和戊，戊与甲互为同分异构体，所以根据甲的结构简式可知，戊的结构简式是。
②戊中含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应生成高分子化合物，所以反应的化学方程式是。
③D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键，所以根据D的化学式可知，D的结构简式是，则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。