Question

[化学—选修5：有机化学基础]（15分）
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
① 芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
② C不能发生银镜反应。
③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④
⑤ RCOCH₃ + RˊCHORCOCH = CHRˊ
回答下列问题：
（1）A的化学名称为                          。
（2）由B生成C的化学方程式为                                             。
（3）E的分子式为          ，由E生成F的反应类型为                  。
（4）G的结构简式为                                       。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为                                                        。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有   种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为          （写结构简式）。

Answer 1

（1）苯乙烯
（2）
（3）C₇H₅O₂Na        取代反应
（4）（不要求立体异构）
（5）
（6）13      

（1）根据题目所给的信息：芳香烃A 的相对分子质量（100~110），1molA 完全燃烧生成72g水，并且与水在酸性条件下的产物能被氧气氧化，且不能发 生银镜反应，说明A 中存在官能团“碳碳双键“，进一步可以推出A 为苯乙烯；
（2）苯乙烯和水发生加成反应，生成B的结构简式为 ，与氧气发生反应的方程式为；
（3）D 能发生银镜反应说明D 分子中存在醛基，根据核磁共振氢谱存在四种不同类型的H 原子，且能与碳酸钠反应，说明D具有酸性，D 的结构简式为，E的结构简式为，分子式为C₇H₅O₂Na，和CH I 之间的反应属于取代反应；
（4）由 制备流程可知：C 是， F 是，根据信息⑤所提供的信息，可知 G 是 ；
（5）满足条件D的同分异构体H的结构简式为，在酸催化下发生水解反应的化学方程式为；（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的有，
、、、
，
共13种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为。
【考点定位】有机化学基础、有机物的命名、结构简式、反应类型、同分异构体和反应方程式的书写。