题目内容

以下是化合物J的合成路线流程图:

(1)反应①②③④中属于加成反应的是                   (填序号)。
(2)化合物E的含氧官能团为                  (填官能团的名称)。
(3)请写出D转化为E的化学方程式___________________________________________
(4)实现G→J的转化中,加入的物质K是_____________。
(5)A+B→D的反应中还能生成D的一种同分异构体,请写出该同分异构体的结构简式________________________。
(6)请写出以2-甲基-2-溴丁烷为原料制备化合物B的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图如题中所示。
_________________________________________________________________________
(13分)(1) ①④(2分)   (2) 酯基、羰基(2分)
(3) (2分)
(补加:CH3CH­2ONa + HCl→CH3CH2OH + NaCl或两步总反应也可)
(4) H2(2分)       (5) (2分)
(6)

试题分析:(1)①是碳碳双键的加成反应,②是甲基上氢原子的取代反应,③是溴原子的取代反应,④是碳碳双键和羰基的加成反应,所以答案选①④。
(2)根据E的结构简式可知,化合物E的含氧官能团为酯基和羰基。
(3)根据原子守恒可知,生成物还有氯化氢生成,据此可以得出反应的化学方程式。
(4)碳碳双键和羰基应该和氢气发生加成反应,才能实现。
(5)由于碳碳双键的位置不同,则另外一种同分异构体的结构简式是
(6)该有机物的制备可以采用逆推法。
点评:有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。解答有机合成题目的关键在于:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。
练习册系列答案
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已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:

(1)B的结构简式是                 
(2)A可能属于下列哪类物质___________
a.醇       b.卤代烃      c.酚       d.羧酸
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的加成反应,则D的分子式是___________。
反应②可表示为:G + NH3 → F + HCl  (未配平),该反应配平后的化学方程式是(有机化合物均用结构简式表示):                                                 
化合物E(HOCH2CH2Cl)和 F [ HN(CH2CH3)2 ]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:(已知:   )

(4)甲的结构简式是 _________________。
由甲苯生成甲的反应类型是_________________。
(5)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是                                   
(6)丙中官能团的名称是                                       
(7)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。     
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②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是                                          
③ D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是________________________________。

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