Question

已知：HCHO  HOCH₂COOH
某化学科研小组以CH₃CH₂OH为主要原料合成六元环状有机物C和高分子化合物D，合成路线如下图：

回答下列问题：
（1）B到C的反应类型是         ，B到D的反应类型是              ，
C的结构简式为                 。
（2）写出由乙醇生成A的化学方程式（注明反应条件）                  。
（3）写出D酸性条件下水解的化学方程式                              。
（4）B的同分异构体很多，写出符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式               。
①B能发生银镜反应  ②B能与金属钠反应  ③B中不含C—O—C键  ④一个碳原子上连有两个或三个羟基不稳定。

Answer 1

（1）酯化（取代）反应，缩聚反应，（4分）
（2）2CH₃CH₂OH + O₂2CH₃CHO + 2H₂O（2分）
（3） (3分)
（4）（各2分，共6分）

试题分析：根据已知的信息可知，A应该是乙醇的氧化产物乙醛，结构简式是CH₃CHO。则B的结构简式是CH₃CHOHCOOH。有机物C是六元环状化合物，则B生成C的反应应该是2分子B通过酯化反应生成的环酯，因此C的结构简式是。B分子中含有羧基和羟基，可以份缩聚反应生成高分子化合物D，则D的结构简式是。D在酸性条件下水解又生成B。在B的同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基。能与金属钠反应，说明含有羧基或羟基。分子中不含C—O—C键，且一个碳原子上连有两个或三个羟基不稳定，所以可能的结构简式是。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。