Question

某有机物A是一种重要中间体．

（1）已知有机物A的相对分子质量不超过180，若将A完全燃烧，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，反应中消耗的O₂和生成的CO₂的物质的量相等，有机物A的分子式为

 

．根据有机物A能与NaHCO₃反应放出气体，可知A分子中含有的官能团的名称是

 

．
（2）已知碳碳双键上接羟基时，或者一个碳原子上同时连接2个或2个以上羟基时不能稳定存在．有机物A分子中有四个相邻的取代基，C分子的碳环上的一氯取代物只有两种结构．则B的结构简式为

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式．C→D：

 

．
（4）C的同分异构体中，含有三个取代基且碳环上的一氯取代物只有两种结构的异构体共有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A完全燃烧，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，所以C和H的个数之比是7：10，又因为A分子的相对分子质量不超过180，A分子中有7个C原子、10个H原子，由于消耗的O₂和生成的CO₂的物质的量相等，即1molA消耗氧气7mol，有机物为A为C₇H₁₀O₅，1molA能与NaHCO₃反应放出22.4L气体，则A分子中含有1个-COOH，1molA能与足量的反应放出44.8L气体，即氢气物质的量为

44.8L

22.4L/mol

=2mol，则A分子中还含有3个-OH，A分子饱和度=

2×7+2-10

2

=3，A脱去2分子水生成C，C分子的碳环上的一氯取代物只有两种结构，而A与氢气发生加成反应，可推知A中含有1个环、1个碳碳双键，碳碳双键上接羟基时，或者一个碳原子上同时连接2个或2个以上羟基时不能稳定存在，且有机物A分子中有四个相邻的取代基，可推知A为，顺推可知B为，C为，D为，据此解答．

解答： 解：（1）A完全燃烧，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，所以C和H的个数之比是7：10，又因为A分子的相对分子质量不超过180，A分子中有7个C原子、10个H原子，由于消耗的O₂和生成的CO₂的物质的量相等，即1molA消耗氧气7mol，有机物为A为C₇H₁₀O₅，
故答案为：C₇H₁₀O₅；
（2）能与NaHCO₃反应放出气体的是羧酸类物质，所以A分子中含有的官能团是羧基，
故答案为：羧基；
（3）1molA能与NaHCO₃反应放出22.4L气体，则A分子中含有1个-COOH，1molA能与足量的反应放出44.8L气体，即氢气物质的量为

44.8L

22.4L/mol

=2mol，则A分子中还含有3个-OH，A分子饱和度=

2×7+2-10

2

=3，A脱去2分子水生成C，C分子的碳环上的一氯取代物只有两种结构，而A与氢气发生加成反应，可推知A中含有1个环、1个碳碳双键，碳碳双键上接羟基时，或者一个碳原子上同时连接2个或2个以上羟基时不能稳定存在，且有机物A分子中有四个相邻的取代基，可推知A为，顺推可知B为，
故答案为：；
（3）A脱去2分子水生成C为，C与乙醇发生酯化反应生成D为，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）C为，其同分异构体中，含有三个取代基，可以将羧基化为醛基和羟基，且碳环上的一氯取代物只有两种结构，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：2．

点评：本题考查有机物的推断，综合分析确定A的结构是关键，较好的考查学生分析推理能力，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．